(1S,4R)-(l)-menthyl 7-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 219700-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-(l)-menthyl 7-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 2-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,4R)-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
• CAS: 219700-36-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅
• 分子量: 393.524
• InChiKey: ZYFKPMXMCUVZAH-HCONYQAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(l)-menthyl 7-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 (1R,2S,4S)-(+)-2-(2'-iodopyridin-5'-yl)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性1,3-二羧酸烯丙酯合成（-）-表巴替丁及其衍生物。

  摘要：

  （-）-Epibatidine是一种非阿片类药物的极好的候选药物，它是由二-（l）-薄荷基（R）-丙二烯-1,3-二羧酸酯在短时间内正式合成的，方法很简单，即（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯的非对映异构体混合物的结晶诱导的不对称转变的机理。利用手性合成的优势，还制备了（-）-表巴替丁衍生物，以靶向可与哺乳动物中枢神经系统中的烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）结合的诊断剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.399
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,4R)-(l)-menthyl 7-tert-butoxycarbonyl-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric transformation of optically active allene-1,3-dicarboxylate and its application to the formal asymmetric synthesis of (−)-epibatidine

  摘要：

  一种新的高效合成二-(α)-L-薄荷基(R)-丙二烯-1,3-二羧酸酯[(R)-1]的方法，涉及在催化量的辅助下通过差向异构化-结晶的不对称转化Et3N被开发出来； (R)-1 与 N-Boc-吡咯的高度内选择性不对称 DielsâAlder 反应，用于不对称合成 7-叔丁氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮 [(â描述了(R)-6]，一种(R)-Epibatidine 的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/a806477f