2-benzothiazol-2-yl-4-[1-dimethylaminomethylidene]-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one | 1452793-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzothiazol-2-yl-4-[1-dimethylaminomethylidene]-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 2-Benzothiazol-2-yl-4-[1-dimethylaminomethylidene]-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-(dimethylaminomethylidene)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-one
• CAS: 1452793-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₄OS
• 分子量: 416.427
• InChiKey: LESASOZPPRSFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazol-2-yl-4-[1-dimethylaminomethylidene]-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one 在 乙醇 作用下， 以 氨 、 甲醇 为溶剂， 以to give 163 mg (0.420 mmol, 73%) of 4-[1-aminomethylidene]-2-benzothiazol-2-yl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one的产率得到4-[1-aminomethylidene]-2-benzothiazol-2-yl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY

  摘要：

  一种具有III式结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或单环芳香环，在该烷基、苯基或芳香环中，可选地用一种或多种从(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基中选择的基团进行取代；R3和R4各自独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，单环非芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，每个可选地用羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、异噁唑基、异硫氧噻唑基、吡咯烷酰基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，其中每个这些可选基团可选地进一步用(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环丙烷取代形成环；或R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡嗪基、吡咯烷基、吡咯烷基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基，每个可选地用(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、t-丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、t-丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌的转移。

  公开号：

  US20150073019A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酰乙酸甲酯 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzothiazol-2-yl-4-[1-dimethylaminomethylidene]-5-(3-trifluoromethylphenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  [FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。

  公开号：

  WO2013131931A1

文献信息

• [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE
  申请人：COMPOUND HANDLING B V

  公开号：WO2013131931A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S;R1 is H or (1C-4C)alkyl;R2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O-or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro;R3 and R4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S- atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring;or R3 and R4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R5 is H, Cl, F, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; R6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen;R7 is H,F, Cl, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。
• AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  申请人：Compound Handling B.V.

  公开号：US20150073019A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S; R 1 is H or (1C-4C)alkyl; R 2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro; R 3 and R 4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring; or R 3 and R 4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R 5 is H, Cl, F, Br, Me, NO 2 , t-butyl, OCF 3 , OCH 3 , CF 3 ; R 6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen; R 7 is H, F, Cl, Br, Me, NO 2 , t-butyl, OCF 3 , OCH 3 , CF 3 ; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  一种具有III式结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或单环芳香环，在该烷基、苯基或芳香环中，可选地用一种或多种从(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基中选择的基团进行取代；R3和R4各自独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，单环非芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，每个可选地用羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、异噁唑基、异硫氧噻唑基、吡咯烷酰基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，其中每个这些可选基团可选地进一步用(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环丙烷取代形成环；或R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡嗪基、吡咯烷基、吡咯烷基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基，每个可选地用(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、t-丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、t-丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌的转移。