(1S,2S)-1-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-propane-1,3-diol | 870093-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxypropane-1,3-diol
• CAS: 870093-38-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: ORANTBQEIGQYFN-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-propane-1,3-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.24h， 生成 (2R,3R)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((E)-styryl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methoxy-N-((S)-2-oxo-azepan-3-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (1S,2S)-1-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032

文献信息

• Chiral Sulfur Ylides for the Synthesis of Bengamide E and Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Samy Chammaa、Laura Martín-Ortiz、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo100696w

  日期：2010.8.20

  laboratories has been employed for the stereoselective synthesis of bengamide E (16) and analogues at the terminal olefinic position. In the event, the chiral sulfonium salt 30 was transformed into its corresponding sulfur ylide and reacted with aldehydes 21 and 44 to efficiently provide epoxy amides 31 and 45, respectively. To access the bengamides from these epoxy amides, we combined a synthetic strategy

  在我们实验室中开发的一种新的不对称环氧化合成方法已经用于在末端烯烃位置上的苯甲酰胺E（16）和类似物的立体选择性合成。在这种情况下，手性sulf盐30被转化为其相应的硫叶立德，并与醛21和44反应以分别有效地提供环氧酰胺31和45。为了从这些环氧酰胺中获得苯甲酰胺，我们结合了我们先前报道的合成策略，使用烯烃交叉复分解反应在酰胺33的末端烯烃位置引入各种烷基取代基，与酰胺49的钯（Negishi或Suzuki偶联）介导的反应有关。后一种引入烷基的途径被证明比复分解方法更有效，并且允许获得各种各样的新的苯甲酰胺类似物。
• Bengamide Analogues Show A Potent Antitumor Activity against Colon Cancer Cells: A Preliminary Study
  作者：Beatriz García-Pinel、Cristina Porras-Alcalá、Laura Cabeza、Raul Ortiz、José Prados、Consolación Melguizo、Iván Cheng-Sánchez、Juan Manuel López-Romero、Francisco Sarabia

  DOI：10.3390/md18050240

  日期：——

  analyzed in human and mouse colon cell lines, using cell cycle analysis and antiproliferative assays. In addition, the toxicity of the selected analogues was tested in human blood cells. These biological studies revealed that Ben I and V produced a significant decrease in CRC cell proliferation and induced a significant cell cycle alteration with a greater antiproliferative effect on tumor cell lines than

  当前针对大肠癌（CRC）的化学疗法的有限成功率和副作用，CRC是全球第三大最常见的癌症，需要使用新药进行检测。苯甲酰胺（Ben）是一种从茉莉科海洋海绵中分离的天然产物家族，显示出显着的抗肿瘤活性，作为改善CRC治疗的新选择。为此，本研究选择了两种有效的苯甲酰胺类似物Ben I（5）和Ben V（10），并根据我们实验室最近开发的新合成策略对其进行了合成。使用细胞周期分析和抗增殖试验分析了它们在人和小鼠结肠细胞系中的抗肿瘤作用。另外，在人血细胞中测试了所选类似物的毒性。这些生物学研究表明，Ben I和V显着降低了CRC细胞的增殖，并诱导了显着的细胞周期改变，对肿瘤细胞系的抗增殖作用高于正常细胞。有趣的是，两种化合物在血细胞中均未检测到毒性作用。所有这些生物学结果使苯甲酰胺类似物Ben I和Ben V成为治疗CRC的有希望的抗肿瘤药物。
• Antitumor activity of bengamide ii in a panel of human and murine tumor cell lines: In vitro and in vivo determination of effectiveness against lung cancer
  作者：Alba Ortigosa-Palomo、Cristina Porras-Alcalá、Francisco Quiñonero、Federico Moya-Utrera、Raúl Ortiz、Juan M. López-Romero、Consolación Melguizo、Francisco Sarabia、Jose Prados

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.115789

  日期：2023.12

  natural environment and the problems associated with the synthesis and biological effects of chemical analogues. In this work, a Bengamide analogue (Bengamide II) was chemically synthesized and in vitro and in vivo studies were performed to determine its antitumor activity and mechanisms of action. It was shown to have potent antiproliferative activity in lung cancer lines in 2D and 3D models. In addition

  肺癌是最常被诊断出的癌症，也是导致全球死亡人数最多的癌症，因此需要提高生存率的疗法。源自海洋生物的产品是新型强效抗肿瘤化合物的来源，但它们存在从自然环境中获取它们的巨大障碍以及与化学类似物的合成和生物效应相关的问题。在这项工作中，化学合成了苯甲酰胺类似物 （Bengamide II），并进行了体外和体内研究以确定其抗肿瘤活性和作用机制。在 2D 和 3D 模型中，它在肺癌细胞系中显示出有效的抗增殖活性。此外，苯甲酰胺 II 处理的细胞显示 G2/M 和 G0/G1 细胞周期停滞，同时增殖标志物 Ki67 降低。至于作用机制，治疗与 LC3-II 表达增加和酸性囊泡信号自噬的产生有关。此外，苯甲酰胺 II 处理与 caspase-3 激活和细胞凋亡相关的 DNA 片段化相关。此外，还观察到与血管生成相关的 VEGFA 表达降低。体内研究表明，苯甲酰胺 II 显着减少肿瘤体积和转移，从而提高生
• Total Synthesis of Bengamide E and Analogues by Modification at C-2 and at Terminal Olefinic Positions
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo0516032

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of the natural product Bengamide E, one of the members of a new class of antitumor natural products of marine origin, is reported based on a convergent and flexible synthetic route featuring an oxirane ring-opening reaction and an olefin cross metathesis. In a similar way, analogues structurally modified at C-2 and at the terminal vinyl positions were prepared by introduction of

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。