[(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol | 847779-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 847779-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ODXIMVDJNRYWIB-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation Oxone 、 草酰氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(2R,3S)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032

文献信息

• Chiral Sulfur Ylides for the Synthesis of Bengamide E and Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Samy Chammaa、Laura Martín-Ortiz、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo100696w

  日期：2010.8.20

  laboratories has been employed for the stereoselective synthesis of bengamide E (16) and analogues at the terminal olefinic position. In the event, the chiral sulfonium salt 30 was transformed into its corresponding sulfur ylide and reacted with aldehydes 21 and 44 to efficiently provide epoxy amides 31 and 45, respectively. To access the bengamides from these epoxy amides, we combined a synthetic strategy

  在我们实验室中开发的一种新的不对称环氧化合成方法已经用于在末端烯烃位置上的苯甲酰胺E（16）和类似物的立体选择性合成。在这种情况下，手性sulf盐30被转化为其相应的硫叶立德，并与醛21和44反应以分别有效地提供环氧酰胺31和45。为了从这些环氧酰胺中获得苯甲酰胺，我们结合了我们先前报道的合成策略，使用烯烃交叉复分解反应在酰胺33的末端烯烃位置引入各种烷基取代基，与酰胺49的钯（Negishi或Suzuki偶联）介导的反应有关。后一种引入烷基的途径被证明比复分解方法更有效，并且允许获得各种各样的新的苯甲酰胺类似物。
• A diversity-oriented synthetic approach to bengamides
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.096

  日期：2005.2

  A new approach to the bengamides, a new class of antitumor natural products of marine origin, is reported from epoxyamides, prepared by reaction of aldehydes with sulfur ylides. The synthetic strategy has been designed for the delivery of a wide array of analogues. Thus, the terminal alkyl substituent is introduced by a cross olefin metathesis from the corresponding terminal olefin. The combination of cross olefin metathesis, introduction of different nucleophiles by the oxirane ring opening and the introduction of different amines via amide bond formation, can produce a wide array of bengamides analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.