(1S,2R)-3,3-Dimethoxy-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester | 138736-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-3,3-Dimethoxy-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R)-3,3-dimethoxycyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 138736-91-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: DGWBEODODXRBHL-JHUJWLLYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3,3-Dimethoxy-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.6h， 生成 (+)-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclobutyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20190030057A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 di-L-menthyl fumarate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-3,3-Dimethoxy-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性双膦配体MOCBP的合成及其在铑（I）催化的环烯酰胺不对称氢化中的应用

  摘要：

  通过使用非对映选择性的[2 + 2]环加成反应，可以轻松制备带有环丁烷骨架的新手性双膦配体（6）。发现它的铑（I）络合物是环状烯酰胺N-乙酰基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）不对称氢化的有效催化剂，提供（R）-（- ）-最高80.6％ee的N-乙酰沙丁胺（10）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00355-f

文献信息

• Synthesis of a new chiral bisphosphine ligand, MOCBP, and its use in rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of a cyclic enamide
  作者：Toshiaki Morimoto、Noriya Nakajima、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00355-f

  日期：1995.1

  A new chiral bisphosphine ligand (6) bearing a cyclobutane framework was readily prepared by using diastereoselective [2+2] cycloaddition. Its rhodium(I) complex was found to be an efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of a cyclic enamide, N-acetyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (9), affording (R)-(−)-N-acetylsalsodine (10) in up to 80.6% ee.

  通过使用非对映选择性的[2 + 2]环加成反应，可以轻松制备带有环丁烷骨架的新手性双膦配体（6）。发现它的铑（I）络合物是环状烯酰胺N-乙酰基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）不对称氢化的有效催化剂，提供（R）-（- ）-最高80.6％ee的N-乙酰沙丁胺（10）。
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10519187B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及如下式 I、II 和 III 所示的化合物 其中所有取代基均在本文中定义，以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• An efficient and diastereoselective [2+2] cycloaddition: convenient and enantioselective route to trans-2′,3′-dihydroxymethylcyclobutane nucleoside analogs
  作者：Saleem Ahmad

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85023-x

  日期：1991.11

  An efficient route to (2S-trans)-2,3-bis[(benzoyloxy)methyl]cyclobutanone (3a), a key intermediate in the synthesis of cyclobutane nucleoside analogs, via a novel asymmetric [2 + 2] cycloaddition, is described.
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• A Practical Asymmetric Synthesis of the Antiviral Agent Lobucavir, BMS-180194
  作者：Janak Singh、Gregory S. Bisacchi、Saleem Ahmad、Jollie D. Godfrey,、Thomas P. Kissick、Toomas Mitt、Octavian Kocy、Truc Vu、Chris G. Papaioannou、Michael K. Wong、James E. Heikes、Robert Zahler、Richard H. Mueller

  DOI：10.1021/op970214+

  日期：1998.11.1

  A practical synthesis of the antiviral agent lobucavir, [1R(1 alpha,2 beta,3 alpha)] -2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one (BMS-180194), is described. The key chiral intermediate, [1S-(1 alpha,2 beta,3 alpha)]-3-hydroxy-1,2-cyclobutanedimethanol, dihenzoate ester, was made by an asymmetric [2 + 2] cycloaddition of dimenthyl fumarate with ketene dimethyl acetal followed by sequential diester reduction, benzoylation, deketalization, and stereoselective ketone reduction. Regioselective N9-alkylation of the tetra-n-butylammonium salt of 2-amino-6-iodopurine with the derived cyclobutyltriflate furnished the purinecyclobutyl dibenzoate. Methanolysis followed by acid hydrolysis produced lobucavir in a 35% overall yield with an ee, 99%.