(+)-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclobutyl)methyl acetate | 875008-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclobutyl)methyl acetate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 875008-33-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YUJXKYKIVMUBFW-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclobutyl)methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 [(1S,2R,3R)-3-azido-2-(trityloxymethyl)cyclobutyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20190030057A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3,3-Dimethoxy-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.6h， 生成 (+)-((1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclobutyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20190030057A1

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of a Phosphorothioate Cyclic Dinucleotide-Based STING Agonist
  作者：James Kempson、Huiping Zhang、Xiaoping Hou、Lyndon Cornelius、Rulin Zhao、Bei Wang、Zhenqiu Hong、Martins S. Oderinde、Joseph Pawluczyk、Dauh-Rurng Wu、Dawn Sun、Peng Li、Shiuhang Yip、Aaron Smith、Janet Caceres-Cortes、Darpandeep Aulakh、Amy A. Sarjeant、Peter K. Park、Lalgudi S. Harikrishnan、Lan-ying Qin、Dharmpal S. Dodd、Brian Fink、Gregory Vite、Arvind Mathur

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00784

  日期：2021.7.2

  We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific assembly of the phosphorothioate linkages are forged via the recently invented P(V)-based platform of the so-called PSI (Ψ) reagent system. This P(V)

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10519187B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及如下式 I、II 和 III 所示的化合物 其中所有取代基均在本文中定义，以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• Enantiomeric resolution of cyclobutanones and related derivatives by enzyme-catalyzed acylation and hydrolysis
  作者：Reza Salezadeh-Asl、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.043

  日期：2005.12

  A method for the regio- and enantioselective protection and deprotection of a number of cyclobutanone derivatives employing the isolated enzyme porcine pancreatic lipase (PPL) has been developed. PPL catalyzes the regioselective acylation or deacylation of the C-3 substituent in (2S,3R)-(+)-bis[hydroxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutanone and its enantiomer. Photochemical ring expansion of the corresponding cyclobutanones in methanol gave anomeric mixtures of the methyl furanosides with stereochemical retention of the ring substituents. The PPL-catalyzed hydrolysis of the acetal derived from (2S,3R)-bis[acetoxymethyl]cyclobutanone resulted in a regioselective reaction of the C-3 acetoxymethyl group. PPL exhibits no hydrolysis activity toward the acetal derived from the enantiomeric cyclobutanone diacetate.Racemic 2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone was converted to its enantiomerically enriched (S)-alcohol by PPL-catalyzed hydrolysis. The corresponding methyl furanoside obtained from the photochemical ring expansion of racemic 2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone in methanol is not an effective substrate for PPL mediated hydrolysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.