(1R,2R,3R,6R,7S,9S)-9-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol | 193467-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7S,9S)-9-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol
• CAS: 193467-12-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GVWBMJPLTWSDED-LTUMISQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7S,9S)-9-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium amalgam 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R)-9-甲基-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,9R)-2-Hydroxy-4-oxa-tricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,6R,7S,9S)-9-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dioxatetracyclo[6.3.0.0^1,10.0^7,8]undecane and 2,7,12-Trioxatetracyclo[6.3.1.0^4,11.0^5,9]dodecane
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200100170

  日期：2001.12

  The oxa-cage compounds 1 and 2 are synthesized from the alcohol 3 by a series of functional trans formations. Syntheses of novel skeletons 6 and 8 are also de scribed.

  氧杂笼化合物 1 和 2 是由醇 3 通过一系列功能转化合成的。还描述了新型骨架 6 和 8 的合成。