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(6R)-9-甲基-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4-酮 | 17957-87-8

中文名称
(6R)-9-甲基-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4-酮
中文别名
——
英文名称
(-)-boschnialactone
英文别名
Boschnialactone;(4aR,7R,7aR)-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
(6R)-9-甲基-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4-酮化学式
CAS
17957-87-8
化学式
C9H14O2
mdl
——
分子量
154.209
InChiKey
VGWJUWSHYRJZKH-BWZBUEFSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    105-112 °C
  • 密度:
    1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.89
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:769dced0e6609eb4fc0e63abdece3815
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上下游信息

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文献信息

  • Catalyst-Controlled Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reactions in the Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Iridoid Natural Products
    作者:David E. Chavez、Eric N. Jacobsen
    DOI:10.1021/ol034883l
    日期:2003.7.1
    [reaction: see text] Iridoid natural products 1-4 are accessed stereoselectively by means of tridentate (Schiff base)Cr(III)-catalyzed hetero-Diels-Alder reactions between ethyl vinyl ether and enantioenriched 5-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde. An efficient route to the aldehyde from citronellal is afforded by the ring-closing metathesis reaction.
    [反应:参见正文]通过三齿(席夫碱)Cr(III)催化的乙基乙烯基醚与对映体富集的5-甲基-1-环戊烯-1之间的杂Diels-Alder反应,立体选择性地获得类虹彩天然产物1-4 -甲醛。闭环易位反应提供了从香茅醛到醛的有效途径。
  • A Free-Radical and Protecting-Group-Free Approach to (–)-Boschnialactone and γ-Lycorane
    作者:Alberto Basante-Avendaño、Víctor Guerra-Ayala、Alma Sánchez-Eleuterio、Alejandro Cordero-Vargas
    DOI:10.1055/s-0037-1612248
    日期:2019.5
    (PGF) and free-radical-based synthesis of two structurally different natural products, (–)-boschnialactone and γ-lycorane, is reported. The key step in both syntheses is a radical–ionic sequence for construction of the principal structure (a six-membered lactone and a 1,4-dicarbonyl compound, respectively), allowing short and rapid access to these natural products through a PGF route. The protecting-group-free
    ◊同等贡献的工作 抽象的 据报道,两种结构上不同的天然产物(-)-sch草酸内酯和γ-二十二烷的无保护基(PGF)和基于自由基的合成。两种合成的关键步骤是构建主要结构的自由基-离子序列(分别为六元内酯和1,4-二羰基化合物),从而允许通过PGF途径快速,快速地获得这些天然产物。 据报道,两种结构上不同的天然产物(-)-sch草酸内酯和γ-二十二烷的无保护基(PGF)和基于自由基的合成。两种合成的关键步骤是构建主要结构的自由基-离子序列(分别为六元内酯和1,4-二羰基化合物),从而允许通过PGF途径快速,快速地获得这些天然产物。
  • Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization
    作者:Takahiko Taniguchi、Yasuo Goto、Kunio Ogasawara
    DOI:10.1055/s-1997-3270
    日期:1997.6
    A cyclobutanone possessing a bicyclo[2.2.1]heptene framework endo-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-one} has been prepared in both enantiomeric forms employing lipase-mediated kinetic resolution as the key step. To determine the absolute configuration, as well as to demonstrate the synthetic potential, both enantiomers of the cyclobutanone obtained have been transformed enantioconvergently into the key intermediate of the sequiterpene (+)-β-santalene and the iridoid monoterpene (-)-boschnialactone.
    以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤,制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力,已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。
  • Iridoids : Stereospecific synthesis of functionalized cyclopentanoid intermediates via bicyclo[2.2.1]heptanones
    作者:P. Callant、P. Storme、E. Van der Eycken、M. Vandewalle
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)94204-7
    日期:1983.1
    An efficient synthesis of functionalized trialkyl substituted cyclopentanoids is presented. Stereocontrol is secured by their formation from norbornane precusors. The strategy is illustrated by the total synthesis of (±)-boschnialactone (13), (±)-teucriumlactone C (14) and (±)-loganin (2).
    提出了功能化的三烷基取代的环戊烷的有效合成方法。通过降冰片烷前体的形成来确保立体控制。(±)-草内酯(13),(±)-te内酯C(14)和(±)-胶(2)的全合成说明了该策略。
  • Baeyer–Villiger oxidation of bicycloheptanone to cyclopentapyranone: a novel synthesis of iridomyrmecin, isoiridomyrmecin, and boschnialactone
    作者:Tein-Fu Wang、Chi-Fu Yang
    DOI:10.1039/c39890001876
    日期:——
    Stereocontrolled syntheses of iridomyrmecin, isoiridomyrmecin, and boschnialactone are accomplished through a Baeyer–Villiger oxidation and either a cuprate coupling reaction or catalytic hydrogenation.
    iridomyrmecin,isoiridomyrmecin和boschnialactone的立体控制合成是通过Baeyer-Villiger氧化和铜酸盐偶联反应或催化氢化来完成的。
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