7-acetoxy-2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzylidene)-1-benzopyran-4-one | 118975-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 7-acetoxy-2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzylidene)-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: O-acetylbonducellin；(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-4-oxochroman-7-yl acetate；7-acetoxy-3-(4-methoxy-benzylidene)-chroman-4-one；7-Acetoxy-3-(4-methoxy-benzyliden)-chroman-4-on；[(3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 118975-25-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: DTNSKQGDOXUKME-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzylidene)-1-benzopyran-4-one 在 silica-supported phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到Bonducellin
  参考文献：
  名称：

  系列“新型合成方法研究：”中的第148部分：使用二氧化硅负载的磷钼酸对醇，苯酚和胺进行选择性乙酰化和对芳香族乙酸酯进行选择性脱保护

  摘要：

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700292
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-acetoxy-2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzylidene)-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Noyori–Ikariya Ru（II）配合物催化亚芳基取代的色酮和四酮的不对称转移加氢：一键还原C═C和C═O键

  摘要：

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02981

文献信息

• Malhotra, S.; Sharma, V. K.; Parmar, V. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1570 - 1582
  作者：Malhotra, S.、Sharma, V. K.、Parmar, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Oberlin; Konermann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1955
  作者：Pfeiffer、Oberlin、Konermann

  DOI：——

  日期：——
• MALHOTRA, SUNITA;SHARMA, VARUN K.;PARMAR, VIRINDER S., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, 179
  作者：MALHOTRA, SUNITA、SHARMA, VARUN K.、PARMAR, VIRINDER S.

  DOI：——

  日期：——