Isobonducellin; (3Z)-2,3-二氢-7-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 610778-85-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 中文名称: Isobonducellin; (3Z)-2,3-二氢-7-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: (3Z)-2,3-二氢-7-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: (Z)-7-hydroxy-3-(4'-methoxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: isobonducellin；bonducellin；7-hydroxy-3-(4-methoxy-benzylidene)-chroman-4-one；7-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyliden)-chroman-4-on；(3Z)-7-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 610778-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DLQSYZMPSWHYMW-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobonducellin; (3Z)-2,3-二氢-7-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 7-acetoxy-2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzylidene)-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Oberlin; Konermann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Isobonducellin; (3Z)-2,3-二氢-7-羟基-3-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成，立体化学分配和生物活性。

  摘要：

  在四个步骤中，从适当取代的苯酚到苯并吡喃-4-酮合成了一系列四种天然存在的异黄酮类化合物和八种类似物。根据NMR光谱数据将产物指定为E-异构体。通过光异构化将E-异构体转化为Z-异构体。E-和Z-异构体显示出明显的化学位移，质子NMR光谱中（E）和（Z）-均异类黄酮之间的差异为确定立体化学提供了一种有用的方法。通过超氧化物歧化酶（NBT）和DPPH自由基清除方法测定了异黄酮类化合物的抗氧化活性。类似物7-羟基-3-[（3,4，5-三羟基苯基）亚甲基] chroman-4-one在这两种方法中均表现出优异的活性，其次是沙酮A，并且其效力比市售抗氧化剂如BHA，BHT等高出数倍。对这些化合物的体外抑制活性进行了评估-脂氧合酶（5-LOX）酶。发现类似物7-羟基-3-[（N，N-二甲基氨基苯基）亚甲基]苯并吡喃-4-酮具有有效的抑制活性，并且与标准的去甲二氢癸二酸相当。这些结果表明，这些同型异黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.031

文献信息

• Sathyanarayana, S.; Krishnamurty, H. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 899 - 901
  作者：Sathyanarayana, S.、Krishnamurty, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, stereochemical assignments, and biological activities of homoisoflavonoids
  作者：Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao、Somepalli Venkateswarlu、Alluri V. Krishnaraju、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.031

  日期：2006.4

  vitro for their inhibitory activities against 5-lipoxygenase (5-LOX) enzyme. The analog 7-hydroxy-3-[(N,N-dimethylaminophenyl)methylene]chroman-4-one was found to possess potent inhibitory activity and was comparable to that of the standard, nordihydroguiaretic acid. These results suggest that these homoisoflavonoids, with their potent antioxidant and 5-LOX inhibitory activities, may have useful applications

  在四个步骤中，从适当取代的苯酚到苯并吡喃-4-酮合成了一系列四种天然存在的异黄酮类化合物和八种类似物。根据NMR光谱数据将产物指定为E-异构体。通过光异构化将E-异构体转化为Z-异构体。E-和Z-异构体显示出明显的化学位移，质子NMR光谱中（E）和（Z）-均异类黄酮之间的差异为确定立体化学提供了一种有用的方法。通过超氧化物歧化酶（NBT）和DPPH自由基清除方法测定了异黄酮类化合物的抗氧化活性。类似物7-羟基-3-[（3,4，5-三羟基苯基）亚甲基] chroman-4-one在这两种方法中均表现出优异的活性，其次是沙酮A，并且其效力比市售抗氧化剂如BHA，BHT等高出数倍。对这些化合物的体外抑制活性进行了评估-脂氧合酶（5-LOX）酶。发现类似物7-羟基-3-[（N，N-二甲基氨基苯基）亚甲基]苯并吡喃-4-酮具有有效的抑制活性，并且与标准的去甲二氢癸二酸相当。这些结果表明，这些同型异黄
• Pfeiffer; Oberlin; Konermann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1955
  作者：Pfeiffer、Oberlin、Konermann

  DOI：——

  日期：——