7,4'-dihydroxy-2-methylisoflavone | 77316-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-2-methylisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-chromen-4-on；4',7-Dihydroxy-2-methyl-isoflavon；7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylchromen-4-one
• CAS: 77316-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JBWZLEMDCDRONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dihydroxy-2-methylisoflavone 在 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  179.地下三叶草的化学性质。第二部分 合成和减少的异与染料木素和芒黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000871
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-7-acetoxy-4'-methoxy-isoflavon 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 7,4'-dihydroxy-2-methylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 784,793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138700
  作者：Al-Maharik, Nawaf、Daqqa, Malak、AlObaid, Abeer、Abdallah, Lubna、Zarrouk, Abdelkader、AlAli, Anas、Warad, Ismail

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138700

  日期：——

  result to the TD-DFT/B3LYP and TD-DFT/CAM-B3LYP ones. The compounds capacity to bind to DNA was assessed the molecular docking technique with the use of 1BNA. The antibacterial activity of the produced (±)‑bromo-chroman-4-one and (±)-the non bromo‑chroman-4-one derivatives was evaluated against eight bacterial strains.

  通过-和2-分两步高产合成了新型外消旋体(±)-2-(1-溴乙基)-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮。 7,4'-二羟基-2-甲基异黄酮的-甲基化，然后使用-溴代琥珀酰亚胺对烯丙基亚甲基部分进行自由基溴化。 XRD 晶体学、NMR、UV-vis CHN-EA 和 FT-IR 均用于确定目标配体的身份和结构。 XRD、Hirshfeld 表面积 (HSA) 和 DFT 结构优化均验证了 (±)-bromo-chromen-4-one 结构式。 XRD 分析揭示了由于存在多个短相互作用而产生的两种类型的合成子，包括 C-H.....Br/C-H.....O 和 H...π。实验 XRD 结构参数与其 DFT 对应参数之间存在高度协调性；此外，通过将实验紫外-可见结果与 TD-DFT/B3LYP 和 TD-DFT/CAM-B3LYP 的结果进行比较，得出了光学特性。使用
• Synthesis of C−C-Bridged Bis<i>-</i>Isoflavones
  作者：Nawaf I. Al-Maharik、Seppo A. A. Kaltia、Ilpo Mutikainen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1021/jo991404g

  日期：2000.4.1

  Unique C-C-bridged bis-isoflavones 5, 8, and 9 were obtained by reaction of 2-bromomethyl-7,4'-dimethoxyisoflavone 4 with ethyl cyanoacetate anion or tetraethylammonium cyanide or by Pd-catalyzed ethoxycarbonylation, respectively. The phenolic carboxylic acid 7 is available from 5 in two steps.
• �ber das Ononin I
  作者：Fritz Wessely、Franz Lechner

  DOI：10.1007/bf01522128

  日期：1931.2
• 179. The chemistry of subterranean clover. Part II. Synthesis and reduction of isoflavones related to genistein and formononetin
  作者：R. B. Bradbury、D. E. White

  DOI：10.1039/jr9530000871

  日期：——
• Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 784,793
  作者：Seshadri、Varadarajan

  DOI：——

  日期：——