(+/-)-deoxyxylonolactone diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-deoxyxylonolactone diacetate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-acetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: CORGYOATXJGQEI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-deoxyxylonolactone diacetate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-Erythro-Pentitol

  摘要：

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).

  DOI：

  10.1080/07328300008544100
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3,5-Bisvalero-1,4-lactone 在 过氧乙酸 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-deoxyxylonolactone diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-2-脱氧核糖内酯和（±）-阿拉伯糖内酯的合成

  摘要：

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。

  DOI：

  10.1039/a804282i

文献信息

• Stereoselective samarium(<scp>II</scp>)-induced coupling of β-silylacrylic esters: a synthesis of (±)-2-deoxyribonolactone
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39920001775

  日期：——

  Samarium iodide converts the β-silylacryalte 1c with high stereoselectivity into the racemic diester 2c, from which (±)-deoxyribonolactone 11 can be prepared.

  碘化钐将具有高立体选择性的β-甲硅烷基丙烯酸酯1c转化为外消旋二酯2c，由此可以制备(±)-脱氧核糖内酯11。
• Stereospecific 1,2-silyl shift in a cationic rearrangement with retention of configuration at the migration origin
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39920001777

  日期：——

  Mitsunobu reaction on the hydroxy acids 5 and 10 stereospecifically gave the lactones 7 and 4, respectively, with retention of configuration at C-4.

  在羟基酸5和10上的Mitsunobu反应立体定向地分别得到内酯7和4，其保留在C-4的构型。
• A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-<i>Erythro</i>-Pentitol
  作者：Birgitte Mølholm Malle、Inge Lundt、Richard H. Furneaux

  DOI：10.1080/07328300008544100

  日期：2000.1

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Syntheses of (±)-2-deoxyribonolactone and (±)-arabonolactone
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a804282i

  日期：——

  Samarium iodide reacts with methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate 5b to give dimethyl (3RS,4SR)-3,4-bis[dimethyl(4-methylphenyl)silyl]hexane-1,6-dioate 8b with high stereoselectivity. This meso diester can be converted into (3RS,4SR)-3,4-bis[dimethyl(4-methylphenyl)silyl]pentan-5-olide 16 by Dieckmann cyclisation, demethoxycarbonylation and Baeyer–Villiger reaction. Silyl-to-hydroxy

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。