3-氯-2,4,5,6-四氟苯甲酸 | 5360-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2,4,5,6-四氟苯甲酸
• 英文名称: 3-chloro-2,4,5,6-tetrafluorobenzoic acid
• 英文别名: 3-Chlor-tetrafluorbenzoesaeure
• CAS: 5360-81-6
• 化学式: C₇HClF₄O₂
• mdl: MFCD03001168
• 分子量: 228.53
• InChiKey: FYAPWZAOGRABCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91°C
• 沸点：
  252.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2,4,5,6-四氟苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,4,5-三氟苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847
• 作为产物：
  描述：

  五氯苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 硫酸 作用下， 生成 3-氯-2,4,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vlasov,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 156 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20200399196A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。
• Polyfluoroarenes. Part XVI. A convenient synthesis of pentafluorobenzonitrile
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、M. E. Jones

  DOI：10.1039/j39710001341

  日期：——

  Pentachlorobenzonitrile reacts with anhydrous potassium fluoride at 300–480° to give pentafluorobenzonitrile, 3-chlorotetrafluorobenzonitrile, and 3,5-dichlorotrifluorobenzonitrile. A 70% yield of pentafluorobenzonitrile is obtained at 350°.

  五氯苄腈与无水氟化钾在300–480°下反应，得到五氟苄腈，3-氯四氟苄腈和3,5-二氯三氟苄腈。在350°下获得70％的五氟苄腈收率。
• Molecular Sculpting: A Multipurpose Tool for Expedited Access to Various Fluorinated Arenes via Photocatalytic Hydrodefluorination of Benzoates
  作者：Shivangi Kharbanda、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02332

  日期：——

  develop the directed photocatalytic hydrodefluorination (HDF) of fluorinated aryl benzoates and demonstrate its synergistic use with other HDF strategies, along with C–H arylation, decarboxylative coupling, and decarboxylative protonation, to access most fluorination patterns found in benzoate derivatives and by extension benzene derivatives via a molecular sculpting approach. Mild reaction conditions

  从高度氟化的苯甲酸酯开始，我们开发了氟化苯甲酸芳基酯的定向光催化加氢脱氟 (HDF)，并展示了它与其他 HDF 策略的协同作用，以及 C-H 芳基化、脱羧偶联和脱羧质子化，以获得大多数氟化模式苯甲酸酯衍生物，并通过分子雕刻方法扩展苯衍生物。温和的反应条件和出色的区域选择性使该方法成为合成的理想选择。这种方法提供了从几种高度氟化的市售苯甲酸中获得 16 种具有不同氟化模式的苯甲酸酯衍生物的途径。我们为西格列汀、二氟尼柳和其他药学上重要的分子合成关键中间体或活性药物成分。重要的，我们提供了关于相对脱氟率和改变这些率的策略的重要见解。我们展示了 HDF 和相关技术的协同使用，以快速提高这些简单的商用全氟芳烃的合成复杂性，从而形成复杂的部分氟化分子。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——