(E)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-acrylic acid | 60719-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-acrylic acid
• 英文别名: trans-2-<5-Chlor-2-methoxy-phenyl>-aethylen-1-carbonsaeure；(E)-3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 60719-66-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD02628395
• 分子量: 212.633
• InChiKey: NKLWZACBNHDQFZ-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  364.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-acrylic acid 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327

文献信息

• Visible-light-enabled denitrative carboxylation of β-nitrostyrenes: a direct photocatalytic approach to cinnamic acids
  作者：Shubhangi Tripathi、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c7nj04578f

  日期：——

  The first workable application of β-nitrostyrenes and CBr4 as coupling partners for a highly stereoselective synthesis of (E)-cinnamic acids under visible light photoredox catalysis is reported. The reaction involves a radical denitrative tribromomethylation/hydrolysis cascade to afford (E)-cinnamic acids in excellent yields at room temperature in a one-pot procedure. Moreover, the implementation of

  据报道，在可见光光氧化还原催化下，β-硝基苯乙烯和CBr 4作为偶联伴侣在（E）-肉桂酸的高度立体选择性合成中的首次可行应用。该反应涉及自由基脱氮三溴甲基化/水解级联反应，以一锅法在室温下以优异的产率得到（E）-肉桂酸。此外，将可见光用作清洁且廉价的能源，并将CBr 4用作羧基的潜在来源，可使该方案与当今有机合成的情况相吻合。
• Cinnamic acid derivatives linked to arylpiperazines as novel potent inhibitors of tyrosinase activity and melanin synthesis
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Filippo Prencipe、Stefano Manfredini、Maria Paola Germanò、Laura De Luca、Federico Ricci、Diana Corallo、Sanja Aveic、Elena Mariotto、Giampietro Viola、Roberta Bortolozzi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114147

  日期：2022.3

  derivatives as the most potent compounds of the series, with IC50 of 0.16 and 0.12 μM, respectively, resulting much active than kojic acid, whose IC50 value was 17.76 μM. In general, all compounds characterized by the presence of a 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine moiety showed an excellent potency, and the nature, position and number of the substituents on the aryl of the cinnamic acid did not affect

  合成了由与 1-芳基哌嗪相似的肉桂酸衍生物构成的 27 种新型肉桂酰胺，并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的潜在抑制双酚酶活性。其中，哌嗪环的N -1 位存在 3-氯-4-氟苯基部分对于有效的酪氨酸酶抑制作用至关重要，3-硝基肉桂酰基 ( 19p ) 和 2-氯-3-甲氧基肉桂酰基 ( 19t ) 衍生物是该系列中最有效的化合物，其 IC 50分别为 0.16 和 0.12 μM，比曲酸具有更高的活性，其 IC 50值为 17.76 μM。一般来说，所有以存在 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine 部分为特征的化合物都表现出优异的效力，并且肉桂酸芳基上取代基的性质、位置和数量没有显着影响抗酪氨酸酶活性。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶抑制剂相互作用的性质。此外，对于选定的高活性化合物，还评估了它们在 A375 人黑色素瘤细胞和体内斑马鱼模型中抑制黑色素
• Herniation through both Winslow’s foramen and a lesser omental defect: Report of a case
  作者：Yoshihisa Saida、Jiro Nagao、Makoto Takase、Yasumitsu Noto、Shinya Kusachi、Yoshihiro Kajiwara、Yoshinobu Sumiyama

  DOI：10.1007/s005950070125

  日期：2000.6

  The herniation of small bowel through Winslow's foramen is a rare type of internal hernia which ran cause ileus; however, a hernia traversing the lesser sac is even more unusual. To the best of our knowledge, only 25 cases of herniation through Winslow's foramen and 10 cases of lesser sac hernia have been reported in the Japanese literature. We describe herein the case of a 33-year-old man who presented to our hospital complaining of abdominal pain in whom a plain abdominal radiograph revealed small bowel gas with air-fluid levels, suggesting ileus. Following admission, an ileus tube was inserted, but the intestinal shadow did not improve and surgery was performed based on suspicion of an internal hernia. Approximately 100 cm of ileum was found to have herniated through a defect in the lesser omentum after passing through Winslow's foramen, Since the herniated bowel was viable, manual reduction without resection was performed. The patient had a satisfactory postoperative course, and was discharged on postoperative day 11, There are many unknown aspects surrounding the etiology of Winslow's foramen hernia and lesser sac hernia, and although internal hernia is a rare cause of ileus, its possibility should be kept in mind.
• 817. The alkaline hydrolysis of nuclear-substituted ethyl cinnamates. The cumulative effects of substituents
  作者：Brynmor Jones、J. G. Watkinson

  DOI：10.1039/jr9580004064

  日期：——
• CINNAMOYLAMINOALKYL-SUBSTITUTED BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1183236A1

  公开（公告）日：2002-03-06