5-Chlor-2-methoxy-β-nitrostyrol | 40276-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Chlor-2-methoxy-β-nitrostyrol
• 英文别名: 4-Chloro-1-methoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene；4-chloro-1-methoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 40276-12-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: BYGULCFTNGPRRD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 5-Chlor-2-methoxy-β-nitrostyrol 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯在可见光下的反硝化羧化反应：肉桂酸的直接光催化方法†

  摘要：

  据报道，在可见光光氧化还原催化下，β-硝基苯乙烯和CBr 4作为偶联伴侣在（E）-肉桂酸的高度立体选择性合成中的首次可行应用。该反应涉及自由基脱氮三溴甲基化/水解级联反应，以一锅法在室温下以优异的产率得到（E）-肉桂酸。此外，将可见光用作清洁且廉价的能源，并将CBr 4用作羧基的潜在来源，可使该方案与当今有机合成的情况相吻合。

  DOI：

  10.1039/c7nj04578f
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-氯-2-甲氧基苯甲醛 生成 5-Chlor-2-methoxy-β-nitrostyrol
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1924 - 1945

  摘要：

  DOI：