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methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 69332-54-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
英文别名
Methyl (RS)-2-(3-amino-4-isobutylphenyl)propanoate;2-(3-Amino-4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester;Methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate化学式
CAS
69332-54-3
化学式
C14H21NO2
mdl
——
分子量
235.326
InChiKey
YFLVWZCVXHGRDC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    52.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— methyl 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoate 69332-49-6 C14H19NO4 265.309
    —— 2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoic acid 69332-47-4 C13H17NO4 251.282
    布洛芬 ibuprofen 15687-27-1 C13H18O2 206.285
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 2-(3-Bromo-4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester 675840-26-3 C14H19BrO2 299.208

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2-[3-amino-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate 在 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下, 反应 1.0h, 生成 2-(3-Bromo-4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
    参考文献:
    名称:
    Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors
    摘要:
    The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2003.11.034
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    自旋标记布洛芬的合成及其与脂质膜的相互作用
    摘要:
    布洛芬是一种非甾体抗炎药,具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物,则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里,开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL),其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱,发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。
    DOI:
    10.3390/molecules27134127
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文献信息

  • Primary and Secondary Amines by Flavin‐Photocatalyzed Consecutive Desulfonylation and Dealkylation of Sulfonamides
    作者:Tetiana Pavlovska、Ivana Weisheitelová、Chiranan Pramthaisong、Marek Sikorski、Ullrich Jahn、Radek Cibulka
    DOI:10.1002/adsc.202300843
    日期:2023.12.19
    amines mediated by flavin derivatives, namely deazaisoalloxazines and deazaalloxazines, and visible light. Photocatalysis with 5-deazalloxazines is shown to even mediate the cleavage of perfluoroalkanesulfonamides (triflylamides and nonaflylamides), which is significantly more difficult than that of other sulfonamides and has previously not been achieved by photochemical means. The method is shown
    烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的,因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面,磺酰基的去除是困难的。在此,我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法,用于通过黄素衍生物(即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪)和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺(三氟甲酰胺和九氟甲酰胺)的裂解,这比其他磺酰胺的裂解要困难得多,并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化,得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用,既充当保护基团,又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。
  • Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors
    作者:Kushol Gupta、Carl J. Kaub、Kristen N. Carey、Eduard G. Casillas、Barry S. Selinsky、Patrick J. Loll
    DOI:10.1016/j.bmcl.2003.11.034
    日期:2004.2
    The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis of Spin-Labeled Ibuprofen and Its Interaction with Lipid Membranes
    作者:Denis S. Baranov、Anna S. Smorygina、Sergei A. Dzuba
    DOI:10.3390/molecules27134127
    日期:——
    be applied to study its interaction with biological membranes and proteins if its spin-labeled analogs were synthesized. Here, a simple sequence of ibuprofen transformations—nitration, esterification, reduction, Sandmeyer reaction, Sonogashira cross-coupling, oxidation and saponification—was developed to attain this goal. The synthesis resulted in spin-labeled ibuprofen (ibuprofen-SL) in which the spin
    布洛芬是一种非甾体抗炎药,具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物,则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里,开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL),其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱,发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。
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