3-phenyl-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone | 122019-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-phenyl-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 3-Phenyl-6-methylene tetrahydropyran-2-one；6-methylidene-3-phenyloxan-2-one
• CAS: 122019-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MBFLBQUWPSGWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-己炔酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到3-phenyl-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的羧酸分子内O-Vinylation合成烯醇内酯

  摘要：

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。

  DOI：

  10.1021/ol9015578

文献信息

• Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases
  作者：Du Jong Baek、Scott B. Daniels、Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00277a040

  日期：1989.8
• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。