2-(2-carboxyethyl)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 263698-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-carboxyethyl)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-Carboxyethyl)-7,4'-dihydroxyisoflavone；3-[7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 263698-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: DIZDOCNDMFBGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(2-carboxyethyl)-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones

  摘要：

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6351

文献信息

• Syntheses of Novel Hapten–Protein Conjugates for Production of Highly Specific Antibodies to Formononetin, Daidzein and Genistein
  作者：Cyril Le Houérou、Catherine Bennetau-Pelissero、Valérie Lamothe、Françoise Le Menn、Pierre Babin、Bernard Bennetau

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00993-x

  日期：2000.1

  The syntheses of novel hapten-carrier protein conjugates are described. Isoflavones functionalised in C2 were coupled to bovine serum albumin or swine thyroglobulin. The antibodies obtained were used for the development of ELISAs (enzyme-linked immunosorbent assays) to measure the three isoflavones with IC50 ranging from 15.6 to 100 ng/mL. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Ilpo Mutikainen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1055/s-2000-6351

  日期：——

  Derivatives of the isoflavones daidzein and genistein, carrying a carboxyalkyl attachment at C-2 were prepared by cyclization of unprotected 2,4,4′-trihydroxy- or 2,4,4′,6-tetrahydroxydeoxybenzoin in the presence of a number of 1,ω-alkanedicarboxylic acid monoester monochlorides, K2CO3 and a phase-transfer catalyst in dry acetone. Hydrolysis under basic conditions of the resulting 2-(ω-alkoxycarbonylalkyl)isoflavones gives the title compounds, useful for developing RIA techniques for the analysis of the parent isoflavones.

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。

表征谱图