(S)-4-苄基-2-(喹啉-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 1252576-14-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄基-2-(喹啉-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazoline
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-2-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-benzyl-2-quinolin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1252576-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: DYPJONUSIRRGAX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-(喹啉-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 silver nitrate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三种含恶唑啉手性配体的Ag（I）配合物的合成，结构表征和性质

  摘要：

  两个对映体纯的手性有机配体2-[（（S）-4-异丙基-2-恶唑基]喹啉（L 1）和2-[（S）-4-苄基-2-恶唑基]喹啉（L 2）以不同的方式反应银盐生成三种新的银络合物[Ag（L 1）2]（SbF 6）（1），[Ag（L 1）（CH 3 CN）]（ClO 4）（2）和[Ag（ L 2）（NO 3）]（3），其已经通过单晶X射线衍射，IR光谱，元素和热重分析进行了表征。配合物1-3均显示离散的单核结构。研究了1-3的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0020
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-苄基-2-(喹啉-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  使用手性单齿恶唑啉配体对未活化烯烃进行钯催化的酰胺导向对映选择性烃功能化

  摘要：

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00641
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-肉桂酸苯酯 、 二氯甲烷 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 (S)-4-苄基-2-(喹啉-2-基)-4,5-二氢恶唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到phenyl 2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自二氯甲烷的亲核卡宾

  摘要：

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308913

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of olefinic tosylamides
  作者：Feng Jiang、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.084

  日期：2010.9

  The Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of the olefinic tosylamides with molecular oxygen as the green oxidant was developed. Under the optimized conditions, excellent catalytic activity and good enantioselectivity with up to 74% ee were obtained with quinolineoxazoline ligands. This reaction provides direct and easy access to chiral nitrogen-containing heterocycles which retain

  进行了以分子氧为绿色氧化剂的烯丙基甲苯磺酰胺的Pd催化不对称氮杂-Wacker型环化反应。在优化的条件下，喹啉恶唑啉配体获得了优异的催化活性和良好的对映选择性，ee高达74％。该反应提供了直接且容易地获得保留烯烃官能度的手性含氮杂环的方法。
• Palladium-Catalyzed C-2 C–H Heteroarylation of Chiral Oxazolines: Diverse Synthesis of Chiral Oxazoline Ligands
  作者：Tuo Xi、Yuncai Mei、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03041

  日期：2015.12.18

  A direct, efficient, and practical protocol to install a chiral Oxazoline unit onto aryl/heteroaryl rings via palladium-catalyzed C-H functionalization of 2-positions of oXazolines with a variety of halides using dppe as the ligand has been developed. Various chiral oxazdline ligands could be synthesized, even in a 10-g scale process. This protocol is a good supplement to traditional methods and for diverse synthesis of chiral oxazoline ligands.
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。
• Synthesis, structural characterization, and properties of three Ag(I) complexes with oxazoline-containing chiral ligands
  作者：Hai-Wei Kuai、Xiao-Chun Cheng、Xiao-Hong Zhu

  DOI：10.1515/znb-2021-0020

  日期：2021.5.26

  The two enantiopure chiral organic ligands 2-[( S )-4-isopropyl-2-oxazolyl]quinoline (L 1 ) and 2-[( S )-4-benzyl-2-oxazolyl]quinoline (L 2 ) react with different silver salts to give rise to three new silver complexes [Ag(L 1 ) 2 ](SbF 6 ) ( 1 ), [Ag(L 1 )(CH 3 CN)](ClO 4 ) ( 2 ), and [Ag(L 2 )(NO 3 )] ( 3 ), which have been characterized by single-crystal X-ray diffraction, IR spectroscopy, elemental

  两个对映体纯的手性有机配体2-[（（S）-4-异丙基-2-恶唑基]喹啉（L 1）和2-[（S）-4-苄基-2-恶唑基]喹啉（L 2）以不同的方式反应银盐生成三种新的银络合物[Ag（L 1）2]（SbF 6）（1），[Ag（L 1）（CH 3 CN）]（ClO 4）（2）和[Ag（ L 2）（NO 3）]（3），其已经通过单晶X射线衍射，IR光谱，元素和热重分析进行了表征。配合物1-3均显示离散的单核结构。研究了1-3的非线性光学性质。