(S)-4-苄基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 108915-08-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazoline
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-benzyl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 108915-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KDASQLQVBBTNJT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-230 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到(S)-N-(1-(diphenylphosphaneyl)-3-phenylpropan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-4-苄基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  吡啶-恶唑啉（Pyox）配体的铜（II）配合物：配位化学，配体稳定性和催化作用

  摘要：

  已经研究了带有吡啶-恶唑啉（“ Pyox”）配体的铜（II）配合物的配位化学，旨在研究其催化能力。有趣的是，已证明配位配体的稳定性远低于先前的假设：偶然的水使配体水解会生成2-吡啶羧酸盐，从而将铜包封在二维配位聚合物3中。 [Cu（R-Pyox）（NCMe）2（ClO4）2] {R =苄基（Bn）2a，苯基（Ph）2b，异丙基（iPr）2c}的制备，其中的苄基衍生物已通过CW EPR光谱。配合物[Cu（Bn-Pyox）（NCMe）2（ClO 4）2]和上述配位聚合物已经在晶体学上进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.10.032
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂基氯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 (S)-4-苄基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 肉桂醇 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇的合成：硼酸为氢氧化物源。

  摘要：

  在硼酸存在下，使用催化量的钌配合物，由线性烯丙基卤化物或碳酸盐合成仲烯丙基醇。充分探讨了溶剂，碱，钌前体和硼酸的作用，并将反应范围扩展到了各种底物上。我们还描述了对映选择性过程的初步调查。

  DOI：

  10.1002/chem.200702030

文献信息

• Rapid, in situ synthesis of bidentate ligands: chromatography-free generation of catalyst libraries
  作者：Robin Frauenlob、Martha M. McCormack、Carolyn M. Walsh、Enda Bergin

  DOI：10.1039/c1ob06180a

  日期：——

  The parallel synthesis of chiral bidentate ligands and their subsequent use in situ for a catalytic process is described. The ligands thus prepared gave comparable results to those obtained when the ligands were synthesized and purified by conventional means. This includes oxazolines and other compounds of similar complexity, meaning that for the first time these valuable compounds have been brought into the field of combinatorial catalysis.

  描述了手性双齿配体的并行合成及其随后在原位催化过程中使用。这样制备的配体所得到的结果与采用传统方法合成和纯化的配体相比具有可比性。这包括氧唑啉和其他具有类似复杂性的化合物，这意味着这些有价值的化合物首次被引入组合催化领域。
• Synthesis and evaluation of the in vitro DNA-binding properties of chiral<i>cis</i>-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) complexes
  作者：David W Dodd、Heather E Toews、Michael J Trevail、Michael C Jennings、Robert HE Hudson、Nathan D Jones

  DOI：10.1139/v08-131

  日期：2009.1.1

  A series of chiral cis-dichloro(pyridyloxazoline)platinum(II) and palladium(II) complexes were synthesized and their reactivity towards a defined sequence of single-stranded and double-stranded DNA was investigated in comparison to cisplatin. The compounds differed in the nature and absolute configuration of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring. The DNA-binding ability of these compounds was evaluated by HPLC analysis, post metal exposure, of enzymatic digests of an undecamer duplex containing one putative metallation site. Polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) and thermal denaturation confirmed the results of the HPLC analysis, which showed that the stereochemistry and character of the substituent at the C4 position of the oxazoline ring had little effect on DNA binding, possibly due to the formation of monofunctional adducts.Key words: cisplatin, chiral, pyridyloxazoline, DNA-binding studies, platinum, palladium.

  我们合成了一系列手性顺式二氯（吡啶并噁唑啉）铂(II)和钯(II)配合物，并研究了它们与顺铂相比对单链和双链 DNA 定义序列的反应活性。这些化合物在恶唑啉环 C4 位取代基的性质和绝对构型上存在差异。通过对含有一个假定金属化位点的非十聚体双链的酶消化液进行金属暴露后的 HPLC 分析，评估了这些化合物的 DNA 结合能力。聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和热变性证实了 HPLC 分析的结果，即噁唑啉环 C4 位上取代基的立体化学性质和特征对 DNA 结合的影响很小，这可能是由于形成了单官能团加合物。
• Model intermolecular asymmetric Heck reactions catalyzed by chiral pyridyloxazoline palladium(II) complexes
  作者：David W. Dodd、Heather E. Toews、Florentino d.S. Carneiro、Michael C. Jennings、Nathan D. Jones

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.025

  日期：2006.6

  The synthesis and characterization of a series of chiral pyridyloxazoline Pd(II) halide complexes, including structural determinations, are described. The use of these compounds, as well as those generated in situ from Pd(OAc)2 and 2 equiv. of a pyridyloxazoline ligand, in the intermolecular asymmetric Heck arylation of 2,3-dihydrofuran is reported. In general, total yields after 24 h at 40 °C of the

  摘要描述了一系列手性吡啶基恶唑啉Pd（II）卤化物配合物的合成和表征，包括结构测定。这些化合物的使用，以及从Pd（OAc）2和2当量就地生成的化合物的使用。据报道，吡啶基恶唑啉配体在2，3-二氢呋喃的分子间不对称Heck芳基化中。通常，动力学和热力学产物在40°C下24小时后的总收率较低，分别为2-苯基-2,5-二氢呋喃和2-苯基-2,3-二氢呋喃。而ee（当使用PhOTf作为芳基源时）的动力学动力学系数较低（4–29％），而热力学产品的系数适中（23–60％）。容易的催化剂分解损害了收率和ee。发现热力学比动力学产物的ee高，这意味着动力学拆分。
• Gold(III) Adducts with Chiral Pyridinyl-Oxazolines. Synthesis, Reactivity of the Coordinated Ligands, and Structural Characterizations
  作者：Maria A. Cinellu、Laura Maiore、Giovanni Minghetti、Fabio Cocco、Sergio Stoccoro、Antonio Zucca、Mario Manassero、Carlo Manassero

  DOI：10.1021/om900841b

  日期：2009.12.28

  from the coordination sphere to give the adducts [Au(N,N′,OH)ClX] (X = OTf, Cl) or the aquo complex [Au(N,N′,OH)(OH2)Cl]+ (X = BF4). Crystal structure characterizations were carried out on both [Au(N,N′,O)Cl] and [Au(N,N′,OH)Cl2] (R = iPr). Equimolar mixtures of the ring-opened derivative [Au(N,N′,O)Cl] (R = iPr) and either silver salts or HBF4 were found to promote, under mild conditions, polymerization

  新型金（III）吡啶基-恶唑啉阳离子络合物[Au（pyox R）Cl 2 ] [X] [pyox R =（S）-4-R-2-（吡啶-2-基）-4,5-二氢恶唑，其中R ＝i Pr，Bn和（R）-4-苯基-2-（吡啶-2-基）-4，5-二氢恶唑；[X ＝ PF 6，AuCl 4或两种阴离子的混合物]被合成并在结构上表征。加合物与NaOAc在水溶液中的反应得到去质子化配体N-（1-羟基-3-R-2-基）吡啶-2-甲酰胺的中性络合物[Au（N，N'，O）Cl] R =我Pr，Ph），N，N'H，OH，是由于氢氧根离子使结合的pyox配体开环并将氢氧化物掺入开环产物中而产生的。[Au（N，N'，O）Cl]（R = i Pr）与HX（X = Cl，BF 4，OTf）在水溶液中的反应导致配位烷氧基的质子化和其从配位球的位移得到加合物[Au（N，N'，OH）ClX]（X = OTf，Cl）或水络合物[Au（N，N'，OH）（OH
• Regio- and Stereoselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes to Access Homoallylic Boronates
  作者：Dongpo Lu、Chenhui Chen、Lixuan Zheng、Jiale Ying、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00592

  日期：——

  Herein, a cobalt-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropanes was reported to access the corresponding homoallylic boronates with excellent regio- and stereoselectivity. This reaction features a broad substrate scope and could be carried out on a gram scale. The possible mechanism and models for selectivity have been proposed.

  据报道，乙烯基环丙烷的钴催化硼氢化反应可得到具有优异区域和立体选择性的相应均烯丙基硼酸酯。该反应底物范围广，可在克级规模上进行。已经提出了选择性的可能机制和模型。