methyl (2R) 2-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl amino>butyrate | 112392-65-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R) 2-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl amino>butyrate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-D-2-aminobutyrate；D-N-Boc-aminobutanoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 112392-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: RFNZPQBRSIZDHQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R) 2-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl amino>butyrate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-BOC-D-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  带有双氨基甲酸酯保护的脱氢氨基酸酯催化不对称加氢及其在xCT抑制剂合成中的应用

  摘要：

  首次检查了具有双氨基甲酸酯保护作用的脱氢氨基酸酯的催化不对称氢化反应，以制备旋光性氨基酸。该新方法已成功应用于新的胱氨酸-谷氨酸交换抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900289
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 methyl (2R) 2-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  带有双氨基甲酸酯保护的脱氢氨基酸酯催化不对称加氢及其在xCT抑制剂合成中的应用

  摘要：

  首次检查了具有双氨基甲酸酯保护作用的脱氢氨基酸酯的催化不对称氢化反应，以制备旋光性氨基酸。该新方法已成功应用于新的胱氨酸-谷氨酸交换抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900289

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED-PYRIDINYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR PYRIDINYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2019222816A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present application relates generally to compounds useful for the treatment and/or enhancement of cognitive dysfunction and negative symptoms associated with CNS disorders where the circuitry involving fast spiking PV+ interneurons and the production of cortical gamma oscillations is disrupted. The subject disclosure enables the manufacture of medicaments as well as compositions containing same for use in methods of therapy and prophylaxis of cognitive dysfunction and negative symptoms.

  本申请一般涉及用于治疗和/或增强与中枢神经系统疾病相关的认知功能障碍和负性症状的化合物。其中，涉及快速尖峰PV+抑制神经元和皮层γ波振荡产生的电路被破坏。该主题披露使得制造药物以及含有相同化合物的组合物成为可能，用于治疗和预防认知功能障碍和负性症状的方法。
• (3-Amino-2-oxoalkyl)phosphonic acids and their analogs as novel inhibitors of D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Prasun K. Chakravarty、William J. Greenlee、William H. Parsons、Arthur A. Patchett、Patricia Combs、Alan Roth、Robert D. Busch、Theodore N. Mellin

  DOI：10.1021/jm00128a033

  日期：1989.8

  The dipeptide D-alanyl-D-alanine is an essential precursor of bacterial peptidoglycan; thus, blocking its formation is a possible target for the design of novel antibacterial agents. The synthesis of this dipeptide by bacterial D-alanine:D-alanine ligase requires ATP. In analogy with glutamine synthetase, we hypothesized a mechanism for this enzyme involving the intermediacy of D-alanyl phosphate.

  二肽D-丙氨酰-D-丙氨酸是细菌肽聚糖的重要前体；因此，阻止其形成是设计新型抗菌剂的可能目标。通过细菌D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶合成该二肽需要ATP。与谷氨酰胺合成酶类似，我们假设该酶涉及D-丙氨酰磷酸的中间体。已经合成了几种（3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物，作为该提出的中间体的可能的抑制模拟物。其中最活跃的是（3（R）-氨基-2-氧丁基）膦酸（8a）和相应的氮杂类似物（22），是有效的连接酶抑制剂，尽管它们没有明显的抗菌活性。
• Chiral Rhodium Complexes Derived From Electron-Rich Phosphine-Phosphites as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Pablo Etayo、José L. Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om200933b

  日期：2011.12.26

  Two new chiral cationic rhodium(I) complexes derived from electron-rich dicyclohexylphosphine-phosphite ligands were prepared from enantiopure Sharpless epoxy ethers. The best-performing catalyst system, which bears a less bulky methyl ether moiety, exhibited remarkably high enantioselectivity (up to 99% ee) and reactivity (up to >2500 TON) in asymmetric hydrogenation reactions of various functionalized

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。
• Synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives
  作者：Patrick Meffre、Laurence Gauzy、Eric Branquet、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00630-8

  日期：1996.8

  Full results on the first synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives from naturally occurring L-serine are described. The methodology uses L-serinal as a key intermediate and allows great versatility in the introduction of N-protective groups and of alkyne substitution. The N-Boc protected β,γ-alkynylglycine derivatives described have ee greater than 90%.

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。
• An efficient synthesis of γ-amino-β-ketoalkylphosphonates from α-amino acids
  作者：P.K Chakravarty、P Combs、A Roth、W.J Greenlee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95793-9

  日期：1987.1

  The reaction of lithium salts of dialkyl methylphosphonates with suitably protected amino acid methyl esters at low temperature, followed by removal of protecting groups in the presence of trimethylsilyl bromide provides an efficient method for the synthesis of the titled compounds.

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。