4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 | 252206-28-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸
• 中文别名: 4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸
• 英文名称: 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid；4-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-1-methylimidazole-2-carboxylic acid；Fmoc-Im-COOH；FmocImCOOH；4-(Fmoc-amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methylimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 252206-28-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: AFUJLUWSTBUALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  保存方法：在2至-8°C的温度下储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (9ci)-4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsc和Fmoc氨基保护基之间的正交性和相容性

  摘要：

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.052
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 134.33h， 生成 4-(Fmoc-氨基)-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288

文献信息

• Sequence-specific DNA alkylation and transcriptional inhibition by long-chain hairpin pyrrole–imidazole polyamide–chlorambucil conjugates targeting CAG/CTG trinucleotide repeats
  作者：Sefan Asamitsu、Yusuke Kawamoto、Fumitaka Hashiya、Kaori Hashiya、Makoto Yamamoto、Seiichiro Kizaki、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.019

  日期：2014.9

  readily synthesized long-chain hairpin pyrrole–imidazole (PI) polyamide–chlorambucil conjugates 3 and 4 via the introduction of an amino group into a GABA (γ-turn) contained in 3, to target CAG/CTG repeat sequences, which are associated with various hereditary disorders. A high-resolution denaturing polyacrylamide sequencing gel revealed sequence-specific alkylation both strands at the N3 of adenines

  在固相肽合成中引入新的组成部分，我们通过将氨基引入到3所含的GABA（γ-转角）中，很容易地合成了长链发夹式吡咯-咪唑（PI）聚酰胺-苯丁酸氮芥共轭物3和4，靶向与各种遗传性疾病相关的CAG / CTG重复序列。高分辨率变性聚丙烯酰胺测序凝胶显示序列特异性烷基化在CAG / CTG重复由缀合物在腺嘌呤或鸟嘌呤的N3两条链3和4，用11个碱基的识别。使用缀合物4的体外转录测定揭示特定的烷基化抑制了在烷基化位点的RNA聚合酶的进程。用氨基手性替换γ-转角会导致在SPR分析中观察到更高的结合亲和力。这些测定表明具有11bp识别的缀合物4具有引起特定DNA损伤和在烷基化位点的转录抑制的潜力。
• Synthetic Posttranslational Modifications: Chemical Catalyst-Driven Regioselective Histone Acylation of Native Chromatin
  作者：Yoshifumi Amamoto、Yuki Aoi、Nozomu Nagashima、Hiroki Suto、Daisuke Yoshidome、Yasuhiro Arimura、Akihisa Osakabe、Daiki Kato、Hitoshi Kurumizaka、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.7b02138

  日期：2017.6.7

  antigen)-peptide, promotes both natural (including acetylation, butyrylation, malonylation, and ubiquitination) and non-natural (azido- and phosphoryl labeling) PTMs on histones in recombinant nucleosomes and/or in native chromatin, at lysine residues close to the DSH moiety. To investigate the validity of our method, we used LANA-DSH to promote histone H2B lysine-120 (K120) acylation, the function of

  组蛋白的翻译后修饰 (PTM) 在控制基因转录的复杂调控机制中起着重要作用，它们的失调会导致癌症等疾病。然而，缺乏对天然染色质进行位点选择性修饰的方法限制了我们对特定组蛋白 PTM 的功能作用的理解，不是作为单一标记，而是在相互交织的 PTM 网络中。在这里，我们报告了一种合成催化剂 DMAP-SH (DSH)，它在生理条件下激活化学稳定的硫酯（包括乙酰辅酶 A）并将各种酰基转移到邻近的氨基。我们的数据表明，与核小体配体（如吡咯-咪唑-聚酰胺和 LANA（潜伏期相关核抗原）-肽）结合的 DSH 可促进天然（包括乙酰化、丁酰化、丙二酰化、和泛素化）和非天然（叠氮基和磷酰基标记）PTM 位于重组核小体和/或天然染色质中靠近 DSH 部分的赖氨酸残基处的组蛋白上。为了研究我们方法的有效性，我们使用 LANA-DSH 来促进组蛋白 H2B 赖氨酸-120 (K120) 酰化，其功能在很大程度上是未知的。H2BK120
• 一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN109970617A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：
• Facile Dimer Synthesis for DNA-Binding Polyamide Ligands
  作者：Modi Wetzler、David E. Wemmer

  DOI：10.1021/ol1013262

  日期：2010.8.6

  Pyrrole-imidazole polyamide ligands are highly sequence specific synthetic DNA-binding ligands that bind with high affinity. To counter the synthetic difficulties associated with coupling the electron-rich heterocyclic acids to the electron-deficient nucleophilic imidazole amine, a novel approach is described for synthesis of Fmoc-protected dimers for solid-phase peptide synthesis (SPPS). This method produces

  吡咯-咪唑聚酰胺配体是具有高亲和力的高度序列特异性合成DNA结合配体。为了解决与将富电子杂环酸偶联至缺电子亲核咪唑胺相关的合成难题，描述了一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护的二聚体合成新方法。该方法以高收率生产二聚体，广泛适用于其他含杂环的聚酰胺，并提高了配体收率和合成时间。
• Fmoc Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Pyrrole and Imidazole Amino Acids
  作者：Nicholas R. Wurtz、James M. Turner、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ol0156796

  日期：2001.4.1

  N-methylimidazole (Im) and N-methylpyrrole (Py) amino acids are synthetic ligands that have an affinity and specificity for DNA comparable to those of many naturally occurring DNA binding proteins. A machine-assisted Fmoc solid phase synthesis of polyamides has been optimized to afford high stepwise coupling yields (>99%). Two monomer building blocks, Fmoc-Py acid and Fmoc-Im acid, were prepared in multigram scale

  [结构：见文字]。含有N-甲基咪唑（Im）和N-甲基吡咯（Py）氨基酸的聚酰胺是合成的配体，其对DNA的亲和力和特异性与许多天然存在的DNA结合蛋白的亲和力相当。聚酰胺的机器辅助Fmoc固相合成已得到优化，可提供较高的逐步偶联收率（> 99％）。以克为单位制备了两个单体结构单元Fmoc-Py酸和Fmoc-Im酸。通过氨解裂解，然后进行HPLC纯化，可提供多达200毫克数量的聚酰胺，其纯度和收率大于或等于使用Boc化学法报道的数量。