5-氟-2-甲氧基苄醇 | 426831-32-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲氧基苄醇
• 中文别名: 2-甲氧基-5-氟苯甲醇；5-氟-2-甲氧基苯甲醇
• 英文名称: (5-fluoro-2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 5-fluoro-2-methoxybenzyl alcohol
• CAS: 426831-32-5
• 化学式: C₈H₉FO₂
• 分子量: 156.157
• InChiKey: NJDNHGOIOZXFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242℃
• 密度：
  1.187
• 闪点：
  119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苄醇 在 氢溴酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-fluoro-2-hydroxybenzylbromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2011046771A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 锂硼氢 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氟-2-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Telescoped Approach to Aryl Hydroxymethylation in the Synthesis of a Key Pharmaceutical Intermediate

  摘要：

  An efficient synthetic approach leading to introduction of the hydroxymethyl group to an aryl moiety via combination of the Bouveault formylation and hydride reduction has been optimized using a rational, mechanistic-based approach. This approach enabled telescoping of the two steps into a single efficient process, readily amenable to scaleup.

  DOI：

  10.1021/jo400647t

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES AS NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005047272A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of the general formula (I) are inhibitors of the reuptake of norepinephrine. As such, they may be useful for the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  通式（I）的化合物是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢神经系统和/或外周神经系统的疾病治疗有用。
• Novel compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020147200A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A compound of the general formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as described in the specification.

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、X、Y和Z如规范中所述。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE ARYLEE ET HETEROARYLEE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004018441A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) are selective inhibitors of the reuptake of norepinephrine, wherein Rx is H; Ry is H or C1-C4 alkyl; each Rz is independently H or C1-C4 alkyl; X represents O; Y represents OH or OR; R is C1-C4 alkyl; and Ar1 and Ar2 are optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl rings.

  式（I）化合物是去甲肾上腺素再摄取的选择性抑制剂，其中Rx为H；Ry为H或C1-C4烷基；每个Rz独立地为H或C1-C4烷基；X代表O；Y代表OH或OR；R为C1-C4烷基；Ar1和Ar2为可选择取代的苯基或5-或6-成员杂环。
• RETRACTED: 3-Benzhydryl-4-piperidones as novel neurokinin-1 receptor antagonists and their efficient synthesis
  作者：Junya Shirai、Minoru Nakamura、Naoki Tarui、Tadatoshi Hashimoto、Yoshinori Ikeura

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.014

  日期：2011.9

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the authors. Subsequent to publication, it became clear to the authorship group that there was a serious mistake about the origin of the lead compound. The manuscript indicated that the lead compound was found from high-throughput

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 应作者的要求，本文已撤回。出版之后，作者团队清楚地知道铅化合物的来源存在严重错误。手稿表明，从我们的化学文库的高通量筛选中发现了先导化合物。然而，据揭示，其中的一种主要化合物是最初设计和合成的，目的是获得其中一位作者的生物活性。此外，Yukimasa博士被遗漏为作者，而事实上，Yukimasa博士领导了针对该化合物的药物发现研究。作者得出的结论是，这些事实使该论文不合适且不忠实，因此决定撤回该论文。