1,3-Dichloro-2-((Z)-styryl)-benzene | 76089-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-Dichloro-2-((Z)-styryl)-benzene
• 英文别名: (Z)-1,3-dichloro-2-styrylbenzene
• CAS: 76089-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: HGNGXPWZHMAADJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-Dichloro-2-((Z)-styryl)-benzene 、 (E)-1,3-dichloro-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylethylenes by Pd-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzyl Halides, Tosylhydrazide, and Aryl Aldehydes

  摘要：

  背景：取代烯烃由于其独特的性质，在化学、医药、电子学和光学以及材料科学领域中是一类多用途的功能团和中间体。其中，1,2-二芳基亚乙烯类取代烯烃因其存在于天然产物和具有药理活性的物质中而引起了相当大的关注。 方法：本文中，我们开发了一种以廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，苯甲基卤代物与芳醛和甲苯磺酰肼的一锅法两步偶联反应，得到了中等至良好产率的多种1,2-二苯乙烯衍生物。 结果：通过Pd(0)催化的苯甲基卤代物、甲苯磺酰肼和芳醛的一锅法反应，得到了期望的1,2-二芳基亚乙烯，产率为46-96%。 结论：这里提出的催化体系使得易于获取的起始材料和良好的官能团耐受性得以应用。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222163927

文献信息

• Co-operative ortho-effects on the Wittig reaction. Interpretation of stereoselectivity in the reaction of ortho-halo-substituted benzaldehydes and benzylidenetriphenylphosphoranes
  作者：Eoin C Dunne、Éamonn J Coyne、Peter B Crowley、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00281-2

  日期：2002.3

  of the stilbenes 1 formed in the Wittig reaction of ortho-halo substituted benzyltriphenylphosphonium salts 2 and benzaldehydes 3 were determined. It was found that there is a co-operative effect of one ortho-halo group on each of the two reacting partners which increases Z-selectivity, but two such groups on the same reactant gives high E-selectivity. The effects are strong enough to be preparatively

  测定在邻卤取代的苄基三苯基phosph盐2和苯甲醛3的Wittig反应中形成的对苯二酚1的E / Z比。已经发现，一个邻卤基团对两个反应配偶体中的每一个都有协同作用，这增加了Z-选择性，但是在相同反应物上的两个这样的基团提供了高的E-选择性。这种效果足以在某些情况下产生显着的效果，并且可以在Vedejs及其同事建立的Wittig机制的现代框架中加以解释。
• Wittig Reaction in Deep Eutectic Solvents: Expanding the DES Toolbox in Synthesis
  作者：Federica De Nardi、Giulia Gorreta、Carolina Meazzo、Stefano Parisotto、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202402090

  日期：2024.9.5

  Wittig reaction was performed in Deep Eutectic Solvents with high yields, wide scope, facile TPPO (triphenyl phosphine oxide) removal and scalability of the process.

  Wittig 反应在低共熔溶剂中进行，具有高收率、范围广、易于去除 TPPO（三苯基膦氧化物）以及工艺的可扩展性。