(4aR,6S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 16848-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 16848-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: QPIUTUWBOILDRM-BMNJFWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 acide p-toluene-sulfonique 、 carbonate de baryum 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 146.5h， 生成 methyl 4-O-(3-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 Ni(Raney) sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aR,6S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  合成二糖，天然蒽环类抗生素和抗肿瘤药

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93163-0

文献信息

• Synthese d'un disaccharide, constituant naturel d'anthracyclines antibiotiques et antitumorales
  作者：Jean Boivin、Claude Monneret、Mary Païs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93163-0

  日期：1980.1
• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。