3-hydroxy-2-methyleneisoflavanone | 70184-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyleneisoflavanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methylene-3-phenyl-chroman-4-one；3-Hydroxy-2-methylen-3-phenyl-chromanon；3-hydroxy-2-methylidene-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 70184-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ZYNZPFGKCVWBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyleneisoflavanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.121 g的产率得到2-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  色酮环氧化物的化学研究

  摘要：

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83137-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基色烯-4-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-hydroxy-2-methyleneisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  色酮环氧化物的化学研究

  摘要：

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83137-9

文献信息

• DONNELLY J. A.; MALONEY D. E., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 24, 2875-2881
  作者：DONNELLY J. A.、 MALONEY D. E.

  DOI：——

  日期：——
• DONNELLY J. A.; KEEGAN J. R.; QUIGLEY K., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 11, 1671-1680
  作者：DONNELLY J. A.、 KEEGAN J. R.、 QUIGLEY K.

  DOI：——

  日期：——
• DONNELLY J. A.; FOX M. J.; MALONEY D. E., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4691-4692
  作者：DONNELLY J. A.、 FOX M. J.、 MALONEY D. E.

  DOI：——

  日期：——