(+/-)-2-epi-methyl-α-cedrene | 469-61-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2-epi-methyl-α-cedrene
• 英文别名: (+/-)-β-Cedren；(3S,3aS,7S,8aS)-3,6,8,8-Tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-methanoazulene；(1S,2S,5S,7S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene
• CAS: 469-61-4；19069-48-8；22567-43-7；35944-22-0；35964-52-4；37720-32-4；38227-40-6；50894-66-1；65354-33-8；65981-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: IRAQOCYXUMOFCW-ABHRYQDASA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -88 º(c=10%, EtOH)
• 沸点：
  261-262 °C(lit.)
• 密度：
  0.932 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  104°C
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（微溶，加热）、乙醇（极微量）、甲醇
• 介电常数：
  3.2（24℃）
• LogP：
  6.308 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  PB7725000

制备方法与用途

用途

α-柏木烯是雪松油中的一种倍半萜烯，具有抗白血病、抗菌和抗肥胖作用。

类别

有毒物质

刺激数据

• 皮肤（兔）：500 毫克/24小时 轻度刺激

可燃性危险特性

热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,5-Dimethyl-4-hexenyl-2'-cyclopentadien 生成 (+/-)-2-epi-methyl-α-cedrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-cedrol and (.+-.)-cedrene via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a025

文献信息

• Bicyclo[3.3.0]octenones in synthesis. A new synthesis of (±)-cedrene using sequential inter- and intra-molecular Michael reactions
  作者：Michael Horton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19840000811

  日期：——

  A new synthetic approach to cedrene (1) based on sequential inter- and intra-molecular Michael reactions using the bicyclo[3.3.0]octenone (21) as the key intermediate is described.

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。
• A new synthesis of (±)-cedrene using sequential inter- and intra-molecular michael reactions
  作者：Michael Horton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81861-4

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-cedrene(1), which features sequential intermolecular (2) → (7), and intramolecular (8) → (9), Michael reactions using the bicyclo[3.3.0]octenone(2) as key intermediate, is described.

  以双环[3.3.0]辛烯酮（2）为键的（±）-雪松烯（1）的合成，其特征是顺序分子间（2）→（7）和分子内（8）→（9）Michael反应中间，进行了描述。
• Total synthesis of (.+-.)-cedrol and (.+-.)-cedrene via an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Edward G. Breitholle、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00404a025

  日期：1978.5