N-[(1R)-2-(3-氨基磺酰基-4-甲氧基)-1-甲基]乙酰胺 | 112101-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(1R)-2-(3-氨基磺酰基-4-甲氧基)-1-甲基]乙酰胺
• 中文别名: N-[(1R)-2-[3-(氨基磺酰基)-4-甲氧基]-1-甲基乙基]乙酰胺；N-[(1R)-2-[3-(氨基磺酰基)-4-甲氧基苯基]-1-甲基乙基]乙酰胺
• 英文名称: (R)-N-[1-(4-methoxy-3-sulfamoylphenylpropan-2-yl)]acetamide
• 英文别名: N-{(1R)-2-[3-(aminosulfonyl)-4-methoxyphenyl]-1-methylethyl}acetamide；N-[(1R)-2-[3-(Aminosulfonyl)-4-methoxyphenyl]-1-methylethyl]acetamide；N-[(2R)-1-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 112101-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: KDHJIWMGQFZAOV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198℃
• 密度：
  1.239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(3-氨基磺酰基-4-甲氧基)-1-甲基]乙酰胺 在 disodium;carbonate 、 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of (R)-(−)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide

  摘要：

  一种制备(R)-(−)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺（式I）及其用于生产坦洛新的方法。将保护基引入N-[(1R)-2(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯乙基)]胺，得到的酰胺式IX被氯磺化，得到的磺酰氯转化为磺酰胺式X，从中通过氢化反应得到式I的化合物。

  公开号：

  US07638649B2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 氯磺酸 、 [Rh(NBD)((S,S,S,S)-WingPhos)]BF₄ 、 氨 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 N-[(1R)-2-(3-氨基磺酰基-4-甲氧基)-1-甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰（E）-β-丙烯酰胺的实用合成

  摘要：

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339976

文献信息

• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005075415A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method of preparation of (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide of formula I and its use for production tamsulosin. A protective group is introduced to N-[(1R)-2­(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N- [(1 R)-1-phenylethyl)]amine and the resulting amide of formula IX is chlorosulfonated and the resulting sulfochloride is converted to a sulfonamide of formula X, from which the compound of formula I is obtained by hydrogenation.

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。
• Process for the preparation of tamsulosin and intermediates thereof
  申请人：Mendes Zita

  公开号：US20090234154A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A process for producing tamsulosin of formula I and pharmaceutically acceptable addition salts, thereof comprises the steps of: a) Reacting compound R,R-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amine of formula II or a salt thereof with chlorosulfonic acid with or without an organic solvent, to obtain compound R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid of formula III b) Hydrogenolysis of compound R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid of formula III or a salt thereof carried out in an alcohol in the presence of a palladium catalyst using hydrogen or a source of hydrogen, to obtain compound R-(−)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula IV c) Reacting primary amine R-(−)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula IV, or a salt thereof, with a compound of formula V wherein X represents an halogen atom selected from the group consisting of Cl; Br and I, to obtain 5-(2R)-2-[2-(2-ethoxy-phenoxy)-ethylamino]-propyl}-2-methoxy-benzenesulfonic acid compound of formula VI d) Reacting compound of formula VI with an halogenating agent, to obtain the corresponding sulfonylchloride of formula VII. e) Reacting compound VII with ammonia to obtain compound I.

  生产公式I的盐酸他唑嗪及其药用可接受盐的方法包括以下步骤： a)将公式II化合物R，R-[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-胺或其盐与氯磺酸在有机溶剂的存在下或无机溶剂的缺席下反应，得到公式III的R，R-2-甲氧基-5-[2-(1-苯基乙基氨基)-丙基]-苯磺酸化合物。 b)在存在钯催化剂的情况下，使用氢气或氢源，在醇的存在下对公式III的R，R-2-甲氧基-5-[2-(1-苯基乙基氨基)-丙基]-苯磺酸化合物或其盐进行氢解反应，得到公式IV的R-(−)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酸化合物。 c)将公式IV的主要氨基R-(−)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酸化合物或其盐与公式V的化合物反应，其中X代表从Cl、Br和I组成的卤素原子，以得到公式VI的5-(2R)-2-[2-(2-乙氧基苯氧基)-乙基氨基]-丙基}-2-甲氧基苯磺酸化合物。 d)将公式VI的化合物与卤化试剂反应，得到相应的公式VII的磺酰氯。 e)将公式VII的化合物与氨反应，得到公式I的化合物。
• Process for preparation of tamsulosin and its derivatives
  申请人：Well-being Biochemical Corp.

  公开号：EP1734036B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• NIIGATA, KUNIHIRO;FUJIKURA, TAKASHI
  作者：NIIGATA, KUNIHIRO、FUJIKURA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——