sorbaldehyde dimethylacetal | 72908-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sorbaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxyhexa-2,4-diene；1,1-dimethoxy-2,4-hexadiene
• CAS: 72908-59-9；72908-61-3；90113-10-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AHPWAHONMBZZRZ-VFABXPAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbaldehyde dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 二氧化硫 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-O-isopropylidene-1-C-nitroso-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the l-fuco-nojirimycin, a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor

  摘要：

  We describe the asymmetric synthesis of the 5-amino-5-deoxy-L-fucose (L fuco-nojirimycin) which appears as a very potent fucosidase inhibitor with a K-1 value of 1 nM. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.100

文献信息

• ——
  作者：Sh. O. Badanyan、G. M. Makaryan、A. L. Ovanesyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/a:1012479213224

  日期：——

  Using (2E)-4,4-dimethoxy-2-butenal as starting compound, methods were developed for synthesis of (2E,4E)- and (2E,4Z)-dimethoxyalkadienes. Deacetalization of the latter gives with high yield the corresponding dienals which are naturally occurring compounds and also synthons for preparation of conjugated dienes as key compounds for building up other natural products.
• Total syntheses of (±) aminoallose derivatives
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85049-2

  日期：1986.1
• 6-Deoxy-allo-nojirimycin in the racemic and d-series, 6-deoxy-d,l-talo-nojirimycin, their 1-deoxyderivatives and 6-deoxy-2-d,l-allosamine via hetero-Diels-Alder cycloadditions
  作者：Albert Defoin、Hervé Sarazin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00897-1

  日期：1997.10

  Diels-Alder cycloaddition of hexadienal dimethylacetal 3 to achiral acylnitroso-dienophile 5a gave the racemic cycloadducts 7a-c and, to chiral chloronitroso-dienophile 6, enantiomerically pure D-10a as sole adduct. Simple chemical transformations led to 6-deoxy-2-D,L-allosamine 15b, to 6-deoxy-D,L and D-allo-nojirimycin 15a, D-15a, to 6-deoxy-D,L-talo-nojirimycin 15c as well as to their l-deoxy-derivatives 16a, D-16a, 16c via their crystalline l-deoxy-l-sulfonic acid derivatives (sulfite adducts). Amino-sugars 16a,c are mixtures of alpha- and -beta-anomers and of the corresponding imines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.