(2S)-2-羟基琥珀酰胺 | 617-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-羟基琥珀酰胺
• 英文名称: (S)-malamide
• 英文别名: l-Malamide；(2S)-2-hydroxybutanediamide
• CAS: 617-47-0
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• 分子量: 132.119
• InChiKey: GYNXTHOOAGYMOK-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-羟基琥珀酰胺 在 diborane(6) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以0.575 g的产率得到(S)-1,4-diamino-2-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL BINUCLEAR METAL COMPLEXES FOR STEREOSELECTIVE GLYCOSIDE HYDROLYSIS OF SACCHARIDES

  摘要：

  本文揭示了一类手性双核金属配合物，用于在接近生理pH值的水溶液中对糖类进行立体选择性水解，更具体地说，是手性双核过渡金属配合物催化剂，可以区分糖类的对映异构体和α-和β-糖苷键。这些手性双核金属配合物包括来源于手性二胺建筑块的席夫碱型配体和双核过渡金属核心，每个都可以根据选择性进行变化。金属核心是一种路易斯酸性金属离子，例如铜、锌、镧、铁和镍。席夫碱可以是从脂肪线性、脂肪环状二胺醇或芳香醛衍生的还原或非还原的席夫碱。配体可以是从吡啶甲醛、苯甲醛、线性或环状二胺或二胺醇衍生的五齿或七齿配体。

  公开号：

  US20170275303A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(2S)-2-羟基琥珀酰胺
  参考文献：
  名称：

  区分水溶液中差向异构糖苷和α-和β-糖苷键的双核铜（II）配合物

  摘要：

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2015.12.026

文献信息

• Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816
  作者：Axelsson, B. Svante、O'Toole, Kevin J.、Spencer, Philip A.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Lutz, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # II, p. 1013
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——
• Demondesir, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1851, vol. 33, p. 229
  作者：Demondesir

  DOI：——

  日期：——
• Lutz, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # II, p. 1012
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——
• Lutz, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2461
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——