(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline | 145221-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(methoxymethyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 145221-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: YSZLHGSUSLRNAV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.22h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxymethyl-2-oxo-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925

文献信息

• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140010784A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to peptidomimetic compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及一种抑制丝氨酸蛋白酶活性的肽类模拟化合物，特别是抑制丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期起作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患者的HCV感染的方法。
• Inhibitors of serine protease, particularly hepatitis c virus NS3-NS4A protease, incorporating a fused ring system
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2402009A1

  公开（公告）日：2012-01-04

  The present invention relates to peptidomimetic compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶活性的拟肽化合物。 因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，也可用作抗病毒药物。 本发明还涉及包含这些化合物的组合物，这些组合物可用于体内外使用，也可用于丙型肝炎病毒感染患者。 本发明还涉及通过施用包含本发明化合物的组合物来治疗患者HCV感染的方法。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASE, PARTICULARLY HEPATITIS C VIRUS NS3-NS4A PROTEASE, INCORPORATING A FUSED RING SYSTEM
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1441720B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.40.1925

  日期：——

  (3R, 4R, 5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3, 4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone (6), a useful chiral intermediate for the preparation of calyculins, was synthesized starting from (S)-pyroglutaminol via the O-methylation of 1c with diazomethane in the presence of fluoboric acid and cis-dihydroxylation of the α, β-unsaturated lactam (4) as the key reactions.

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。