(S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone | 145221-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone；(S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-pyrrolidinone；tert-butyl (S)-2-oxo-5-((trityloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (5S)-2-oxo-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 145221-04-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: VXOFYJCGAZMGDD-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  584.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生物的亲电氟化：底物依赖性反应性和非对映选择性在光学活性4-氟谷氨酸合成中的应用。

  摘要：

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo0106804
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151

文献信息

• Structure-based drug design of novel and highly potent pyruvate dehydrogenase kinase inhibitors
  作者：Yuki Bessho、Tatsuo Akaki、Yoshinori Hara、Maki Yamakawa、Shingo Obika、Genki Mori、Minoru Ubukata、Katsutaka Yasue、Yoshitomi Nakane、Yasuo Terasako、Takuya Orita、Satoki Doi、Tomoko Iwanaga、Ayumi Fujishima、Tsuyoshi Adachi、Hiroshi Ueno、Takahisa Motomura

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116514

  日期：2021.12

  explored, and the PDHK2 X-ray structure with a representative compound revealed a novel ATP lid conformation in which the phenyl ring of Phe326 mediated the interaction of the Arg258 sidechain and the compound. Compounds with amide linkers were designed to release the ATP lid by forming an intramolecular pi-pi interaction, and these compounds showed single-digit nM IC50 values in an enzymatic assay. We

  丙酮酸脱氢酶激酶 (PDHK) 是许多疾病（包括糖尿病和癌症）的迷人药物靶点。在本报告中，我们描述了我们基于结构的药物设计的三环先导化合物的结果，这导致在酶测定中发现了高效的 PDHK2 和 PDHK4 双重抑制剂。探索了三环核心的 C3 位，具有代表性化合物的 PDHK2 X 射线结构揭示了一种新的 ATP 盖构象，其中 Phe326 的苯环介导了 Arg258 侧链与化合物的相互作用。具有酰胺接头的化合物旨在通过形成分子内 pi-pi 相互作用来释放 ATP 盖，这些化合物显示单位数 nM IC 50酶测定中的值。我们还探索了三环核心的 C4 位以重现观察到的与 C3 位取代的相互作用，并且吡咯烷化合物显示出相同水平的 IC 50值。通过对接模拟优化与 Asn255 侧链的相互作用，具有 2-羧基吡咯部分的化合物也显示出个位数的 nM IC 50值，而与 Arg258 侧链没有阳离子-pi
• Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.40.1925

  日期：——

  (3R, 4R, 5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3, 4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone (6), a useful chiral intermediate for the preparation of calyculins, was synthesized starting from (S)-pyroglutaminol via the O-methylation of 1c with diazomethane in the presence of fluoboric acid and cis-dihydroxylation of the α, β-unsaturated lactam (4) as the key reactions.

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。
• Dihydropyrimidinones—a new class of anti-Staphylococcal antibiotics
  作者：Michael Brands、Rainer Endermann、Reinhold Gahlmann、Jochen Krüger、Siegfried Raddatz

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00880-6

  日期：2003.1

  We report the synthesis and pharmacological evaluation of new derivatives of natural dipeptide antibiotic TAN-1057 A, B. In the course of this program, we identified novel analogues of the natural product that display similar antibacterial activity and showed improved tolerability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] CDK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2006105386A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention provides novel inhibitors of Cdk2 that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general Formula I: (I) wherein R_i, R₂, R₂-, R₃, R₃ , R₄, X Y, Z_i, Z₂ and Z₃ are as described herein.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de Cdk2 qui sont utilisés comme agents thérapeutiques dans le traitement de tumeurs malignes, les composés répondant à la formule générale (1): où R_i, R₂, R₂-, R₃, R₃, R₄, X Y, Z_i, Z₂ et Z₃ sont tels que définis dans la description.
• Syntheses of 2-[(1<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic Acid and the Tripeptide Skeleton of Nosiheptide Containing the Acid
  作者：Chung-gi Shin、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Yamada、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3151

  日期：1995.11

  The stereoselective synthesis of an amino acid component called Fragment D, N,O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic acid of a macrobicyclic peptide antibiotic nosiheptide, was achieved by two routes. The dipeptide, Fragment B-C, 2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylic acid was also synthesized by the thiazole ring formation

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。