methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 51842-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 4,6-diacetate；methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-4,6-diacetate；Methyl-4,6-di-O-acetyl-di-2,3-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51842-30-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: NGWWGQMFVSRNME-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783

文献信息

• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。
• Monoacetylation of Carbohydrate Diols via Transesterification with Ethyl Acetate
  作者：Xuyu Liu、Bernd Becker、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1071/ch12518

  日期：——

  Monoacetylation of secondary diols in protected monosaccharides was achieved with ethyl acetate as acyl donor and sodium tert-butoxide as a base. The regioseletivity of the reaction varied depending on the substrate. This new method provides a simple, fast, and efficient method to access selectively acetylated carbohydrates that is compatible with acid-sensitive protecting groups.

  以乙酸乙酯为酰基供体，以叔丁醇钠为碱，在保护的单糖中使仲二醇单乙酰化。反应的区域选择性取决于底物。这种新方法提供了一种简单，快速，有效的方法来访问与酸敏感的保护基团兼容的选择性乙酰化碳水化合物。
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals using HClO4–SiO2 and direct conversion of acetals to acetates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.133

  日期：2006.5

  HClO4–SiO2 has been used successfully for the deprotection of benzylidene acetals and the direct conversion of benzylidene acetals to the corresponding di-O-acetates. The reactions are very fast and yields are excellent.

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。
• UNEXPECTED REACTION USING METHANOL DRIED OVER MOLECULAR SIEVES
  作者：Mamoru Mizuno、Katsuaki Kobayashi、Hitoshi Nakajima、Masahiko Koya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1081/scc-120004262

  日期：2002.1

  ABSTRACT The absolute methanol dried over 3A molecular sieves cleaves the O-acetyl group due to the existence of methoxy species generated by the 3A molecular sieves.

  摘要 由于 3A 分子筛产生的甲氧基物质的存在，在 3A 分子筛上干燥的无水甲醇会裂解 O-乙酰基。
• Regioselective alkylation and acylation of carbohydrates engaged in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Kathryn Thresh Webster、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85303-3

  日期：1984.7

  into their metal chelates by reaction with sodium hydride and a metal chloride (cupric or mercuric) in either oxolane or 1,2-dimethoxyethane. Reaction of these metal chelates with allyl, benzyl, or methyl iodide, or acetic anhydride or benzoyl chloride, gave a mixture of di-, mono-, and un-substituted products in which one monosubstituted derivative preponderated. In the alkylation of copper chelates

  具有两个游离羟基的取代的碳水化合物衍生物（D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖）通过与氢化钠和金属氯化物（铜或汞）在氧戊烷或1,2-中反应而转化为金属螯合物。二甲氧基乙烷。这些金属螯合物与烯丙基，苄基或甲基碘，乙酸酐或苯甲酰氯的反应，得到二，一和未取代产物的混合物，其中一种单取代衍生物优先存在。在铜螯合物的烷基化中，不存在脱落。金属离子和有机试剂的适当选择通常允许在任两个羟基的选择性取代。通过液相色谱分离产物，并通过1H-和13C-nmr光谱表征。