4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose | 142057-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-6-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142057-43-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: OARUSOGNTHAOAX-MLYSRARTSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 、 O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α- and β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Useful and Convenient Synthetic Procedure for Hydrolysis of Thioglycosides
  作者：Ejabul Mondal、Pankaj M. Bujar Barua、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2002.210

  日期：2002.2

  Various thioglycosides 1 are smoothly hydrolyzed chemoselectively to the corresponding 1-hydroxy sugars 2 in good yields at 0–5 °C by employing (NH4)6Mo7O24·4H2O-H2O2 or H2MoO4·H2O-H2O2 to promote oxidation of ammonium bromide in the presence of perchloric acid in CH2Cl2-H2O solvent system. Mild conditions, good yields, no side reactions such as bromination either at the anomeric position or double

  通过使用 (NH4)6Mo7O24·4 -H2O2 或 H2MoO4·H2O- 促进溴化铵在CH2Cl2- 溶剂体系中的高氯酸。温和的条件、良好的收率、在异头位置或双键处无副反应（如溴化），甚至在硫处氧化是一些主要优点。
• Dynamic Kinetic Stereoselective Glycosylation via Rh^II and Chiral Phosphoric Acid‐Cocatalyzed Carbenoid Insertion to the Anomeric OH Bond for the Synthesis of Glycoconjugates
  作者：Jicheng Wu、Peijing Jia、Rositha Kuniyil、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.202307144

  日期：2023.9.25

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of α-linked glycoconjugates was reported via a RhII/chiral phosphoric acid (CPA)-cocatalyzed dynamic kinetic anomeric O-alkylation of sugar-derived lactols via carbenoid insertion, achieving excellent anomeric/diastereo-selectivity, broad substrate scope, and high efficiency.

  报道了一种有效的立体选择性合成α-连接糖复合物的方法，通过Rh II /手性磷酸（CPA）辅助催化，通过类胡萝卜素插入对糖衍生乳醇进行动态动力学异头O-烷基化，实现了优异的异头/非对映选择性，底物范围广，效率高。
• Barua, Pankaj M. Bujar; Sahu, Priti Rani; Mondal, Ejabul, Synlett, 2002, # 1, p. 81 - 84
  作者：Barua, Pankaj M. Bujar、Sahu, Priti Rani、Mondal, Ejabul、Bose, Gopal、Khan, Abu T.

  DOI：——

  日期：——