rac-furanether B | 123164-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-furanether B
• 英文别名: furanether B
• CAS: 123164-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ILACEZQKVDMRMW-QJZXMWHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4β,6α,8β,8aα)-(+/-)-decahydro-2,2,4-trimethyl-4,8-epoxyazulen-6-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 rac-furanether B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of furanether B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a010

文献信息

• Total Synthesis of Furanether B. Construction of a Hydroazulene Skeleton via a Novel [5 + 2] Cycloaddition Reaction of Silyloxyallene
  作者：Katsuhiko Mitachi、Takashi Yamamoto、Fumikatsu Kondo、Tadashi Shimizu、Masaaki Miyashita、Keiji Tanino

  DOI：10.1246/cl.2010.630

  日期：2010.6.5

  A new synthetic method for cycloheptanone derivatives was developed on the basis of a novel [5 + 2] cycloaddition reaction using a dicobalt hexacarbonyl propargyl cation species and a silyloxyallen...

  在使用六羰基炔丙基二钴阳离子物质和甲硅烷氧基烯丙醇的新型 [5 + 2] 环加成反应的基础上，开发了一种新的环庚酮衍生物合成方法。
• Base-Induced Rearrangement of Perhydronaphthalene-1,4-diol Monosulfonate Esters to 11-Oxatricyclo[5.3.1.0^2,6]undecanes. Total Synthesis of Furanether B
  作者：Roel P. L. Bell、Arkadij Sobolev、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo971545n

  日期：1998.1.1

  It is observed that mesylate 1 on exposure to Li(Ot-Bu)(3)AlH in refluxing toluene rearranges selectively to the 11-oxatricyclo[5.3.1.0(2,6)]undecane derivative 3. A similar rearrangement, leading to a bridged tricyclic ether (14 --> 5), has been used as the key to the total synthesis of furanether B (4), a naturally occurring lactarane sesquiterpene, with the readily available ketone 8 as the starting

  观察到，在回流的甲苯中，暴露于Li（Ot-Bu）（3）AlH中的甲磺酸盐1选择性重排为11-氧杂三环[5.3.1.0（2,6）]十一烷衍生物3。类似的重排导致桥连的三环醚（14-> 5）已用作呋喃醚B（4）的全合成的关键，呋喃醚B（4）是天然存在的内芳烷倍半萜烯，以易得的酮8为起始原料。天然产物的合成是通过基于Pummerer诱导的环化反应的环化方法完成的。
• Total Synthesis of Furanether B. An Application of a [3 + 4] Annulation Strategy
  作者：Gary A. Molander、John S. Carey

  DOI：10.1021/jo00120a030

  日期：1995.7

  Furanether B has been synthesized by a route starting from the known dichloro ketone 6. Crucial to the success of the synthesis was the preparation of cyclobutene 5 and oxidative cleavage of this substrate to provide the cis-1,4-keto aldehyde 3. This dicarbonyl dielectrophile subsequently underwent a TMSOTf catalyzed [3 + 4] annulation with the bis(trimethylsilyl) enol ether 4 to afford the tricyclic ether 2. Conversion of 2 into butenolide 19, followed by DIBALH reduction, completed the synthesis.