(3aα,4β,6α,8β,8aα)-(+/-)-decahydro-2,2,4-trimethyl-4,8-epoxyazulen-6-ol | 123164-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aα,4β,6α,8β,8aα)-(+/-)-decahydro-2,2,4-trimethyl-4,8-epoxyazulen-6-ol
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,9R)-1,4,4-trimethyl-11-oxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-ol
• CAS: 123164-88-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: TUHTURDYLLQPFP-TUTUZKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4β,6α,8β,8aα)-(+/-)-decahydro-2,2,4-trimethyl-4,8-epoxyazulen-6-ol 在 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (E)-1,4,4-trimethyl-8-(hydroxymethylene)-exo-11-oxatricyclo<5.3.1.02,6>undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of furanether B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a010
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-6,6,8a-trimethyl-4-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3aα,4β,6α,8β,8aα)-(+/-)-decahydro-2,2,4-trimethyl-4,8-epoxyazulen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的全氢萘-1,4-二醇单磺酸酯的重排为11-氧三环[5.3.1.0（2,6）]十一烷。呋喃醚B的全合成

  摘要：

  观察到，在回流的甲苯中，暴露于Li（Ot-Bu）（3）AlH中的甲磺酸盐1选择性重排为11-氧杂三环[5.3.1.0（2,6）]十一烷衍生物3。类似的重排导致桥连的三环醚（14-> 5）已用作呋喃醚B（4）的全合成的关键，呋喃醚B（4）是天然存在的内芳烷倍半萜烯，以易得的酮8为起始原料。天然产物的合成是通过基于Pummerer诱导的环化反应的环化方法完成的。

  DOI：

  10.1021/jo971545n

文献信息

• PRICE, MARY E.;SCHORE, NEIL E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5662-5667
  作者：PRICE, MARY E.、SCHORE, NEIL E.

  DOI：——

  日期：——