2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide | 876365-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide
• 英文别名: 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}-propanamide；2-methyl-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypropanamide
• CAS: 876365-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 248.205
• InChiKey: SGIWBGQGFWCUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.1-95.1 °C
• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 CODRh(-)-TMBTP BF4 三聚氯氰 、 三氟化硼 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 N-[(1S,2S)-3-(4-氯苯基)-2-(3-氰基苯基)-1-甲基丙基]-2-甲基-2-[(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119260

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119260

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (1Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylprop-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide 在 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide 作用下， 以87的产率得到N-[(1Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylprop-1-en-1-yl]-2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FORMATION OF TETRA-SUBSTITUTED ENAMIDES AND STEREOSELECTIVE REDUCTION THEREOF
  [FR] FORMATION D'ENAMIDES TETRA-SUBSTITUES ET REDUCTION STEREOSELECTIVE DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联结构式（III）的化合物与一级酰胺（IV）进行偶联反应，制备出烯酰胺（II）。此外，本发明还涉及通过该过程制备的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和分别属于三种模式的晶体溶剂，即第一型、第二型和第三型，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原，得到相应的酰胺（I）。

  公开号：

  WO2006017045A2

文献信息

• Cyanation of aromatic halides
  申请人：Weissman A. Steven

  公开号：US20060106223A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A practical, ligand-free cyanation of aryl bromides employs Pd catalyst in combination with a non-toxic cyanide source, M n [Fe(CN) 6 ] (M=K or Na; n is 3 or 4), or a hydrate thereof, and a base. The reactions are performed in a polar aprotic solvents and provide the corresponding aryl nitrile in 83-96% yield, typically in less than 5 h.

  一种实用的无配体溴苯腈化反应采用Pd催化剂结合无毒氰源Mn[Fe(CN)6] (M=K或Na；n为3或4)或其水合物，以及一种碱。这些反应在极性非质子溶剂中进行，产率为83-96%，通常在不到5小时内提供相应的芳基腈。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDES<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003077847A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可作为中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍，以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化的治疗。
• Substituted amides
  申请人：Burns H. Donald

  公开号：US20060115425A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to particular radiolabeled Cannabinoid-1 (CB1) receptor modulators, and methods of using these modulators for labeling and diagnostic imaging of Cannabinoid-1 receptors in mammals, particularly humans. In addition, intermediates useful for the synthesis of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators are also disclosed, as well as the processes for synthesizing the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators. Still further, formulations of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor compounds are described.

  本发明涉及特定的放射性标记的Cannabinoid-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类Cannabinoid-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射性标记的Cannabinoid-1受体调节剂的中间体，以及合成放射性标记的Cannabinoid-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射性标记的Cannabinoid-1受体化合物的配方。
• Formation of Tetra-Substituted Enamides and Stereoselective Reduction Thereof
  申请人：Campos Kevin R.

  公开号：US20090018340A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention is directed to a practical process for the preparation of an enamide (II) by palladium catalyzed coupling of a primary amide (IV) with a compound of structural formula (III), as shown below: As well as to crystalline forms of a compound produced by this process, in particular, an anhydrous crystal form, Form B, and crystalline solvates falling into three patterns, Type 1, Type 2, and Type 3, and crystalline intermediate compounds produced in the process. Still further, the present invention relates to the stereoselective reduction of the tetrasubstituted enamide (II) to the corresponding amide (I).

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联结构式（III）的化合物与一级酰胺（IV）的偶联，制备烯酰胺（II）。此外，本发明还涉及由该过程产生的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和分为三种类型的晶体溶剂，即类型1、类型2和类型3，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原，以得到相应的酰胺（I）。
• FORMATION OF TETRA-SUBSTITUTED ENAMIDES AND STEREOSELECTIVE REDUCTION THEREOF
  申请人：CAMPOS KEVIN R.

  公开号：US20100041893A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to a practical process for the preparation of an enamide (II) by palladium catalyzed coupling of a primary amide (IV) with a compound of structural formula (III), as shown below: As well as to crystalline forms of a compound produced by this process, in particular, an anhydrous crystal form, Form B, and crystalline solvates falling into three patterns, Type 1, Type 2, and Type 3, and crystalline intermediate compounds produced in the process. Still further, the present invention relates to the stereoselective reduction of the tetrasubstituted enamide (II) to the corresponding amide (I).

  本发明涉及一种实用的过程，通过钯催化偶联式反应将一种一级酰胺（IV）与一种结构式为（III）的化合物耦合制备出烯酰胺（II），如下所示：此外，本发明还涉及通过该过程制备出的化合物的晶体形式，特别是无水晶体形式B和落入三种模式（类型1、类型2和类型3）的晶体溶剂，以及在该过程中产生的晶体中间体化合物。此外，本发明还涉及四取代烯酰胺（II）的立体选择性还原为相应的酰胺（I）。