benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 93215-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 93215-44-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: KSUOWCHSHRFPIH-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺）及其苄基α-糖苷的合成。

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85069-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3-O-甲基乳糖胺）及其苄基α-糖苷的合成。

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃吡喃糖苷（3）通过将其4,6-O-亚苄基衍生物（2）脱缩醛得到。通过在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘-氧化银将苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基化来制备化合物2。将二醇3选择性地进行苯甲酰化和对甲苯磺酰化，得到6-苯甲酸酯和6-对甲苯磺酸酯（分别为4和5）。用苄氧基钠在苄醇中置换5的磺酰基，得到6-O-苄基衍生物（6）。在1,1,3,3-四甲基脲存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（7）在二氯甲烷中的糖基化反应提供了二糖衍生物8。化合物6与溴化物7的类似糖基化得到二糖衍生物10。8和10的O-脱乙酰基得到二糖9和11。化合物13的结构通过13C-nmr光谱确定。11个苄基的加氢水解提供了二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-3-O-甲基-D-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85069-7