4-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile | 862876-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile
• CAS: 862876-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₃
• 分子量: 311.3
• InChiKey: FTLQIILYMQHOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propoxy)phenyl)furoxan-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-(3-hydroxymethyl)furoxan-4-yl)phenyl carbonate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004

文献信息

• Furoxan analogues of the histamine H3-receptor antagonist imoproxifan and related furazan derivatives
  作者：Paolo Tosco、Massimo Bertinaria、Antonella Di Stilo、Clara Cena、Giovanni Sorba、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.004

  日期：2005.8

  in the pentatomic NO-donor furoxan ring, as well as their structurally related furazan analogues devoid of NO-donating properties, are described. The whole series of products displayed reversible histamine H3-antagonistic activity on guinea-pig ileum. 4-(4-(3-(1H-Imidazol-4-yl)propoxy)phenyl)furoxan-3-carbonitrile 16 was also able to induce partial relaxation when added to the bath after electrical

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。