ZINC13406363 | 15753-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ZINC13406363
• 英文别名: N-(β-Benzoylvinyl)-p-nitroanilin；<2-(4-Nitro-anilino)-vinyl>-phenyl-keton；3-(4-Nitroanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15753-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: YLVNYJXXPXCCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZINC13406363 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到(Z)-2-chloro-3-((4-nitrophenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮与 LiCl 的氧化自由基 C(sp2)–H 键氯化：获得高度功能化的 α-氯化烯胺酮

  摘要：

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00456
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 4-硝基苯胺 、 肉桂醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1-(p-nitrophenyl)-2-phenyl-5-benzoyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型的区域选择性：不对称的1，4-和1，2-二氢吡啶的三组分级联反应

  摘要：

  α，β-不饱和醛，胺和烯胺酮的三组分顺序反应平稳进行，得到在DMF水溶液中的1,3,4-三取代的1,4-二氢吡啶。此外，在这种方法中首次观察到了1，2-二氢吡啶的意外的区域选择性形成。在系统研究的基础上，可以将新的区域选择性分配给源自胺配偶体的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1021/jo900068z

文献信息

• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的
• Convenient Synthesis of Quinoline-4-carboxylate Derivatives through the Bi(OTf)₃ -Catalyzed Domino Cyclization/Esterification Reaction of Isatins with Enaminones in Alcohols
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Yanqin Wang、Qiaohe Zhang、Xiang Li、Shengjiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201800734

  日期：2018.9.9

  An efficient protocol for the synthesis of quinoline‐4‐carboxylates through a Bi(OTf)3‐catalyzed domino cyclization/esterification reaction of isatins with enaminones is described.

  描述了一种通过Bi（OTf）3催化的靛红与烯胺酮的多米诺环化/酯化反应合成喹啉-4-羧酸酯的有效方案。
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Highly Substituted Pyridones by the Reaction of Enaminones with Alkynes
  作者：Yanzhong Li、Yushang Shao、Wenjun Yao、Jun Liu、Kai Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317178

  日期：——

  Abstract An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones with alkynes is reported. The reactions proceed to afford polysubstituted pyridone derivatives in good to high yields using CuI as the catalyst in MeCN under nitrogen. An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones

  摘要 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。
• Novel Regioselectivity: Three-Component Cascade Synthesis of Unsymmetrical 1,4- and 1,2-Dihydropyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Shi-Feng Gan、Gong-Lei Sun、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1021/jo900068z

  日期：2009.4.3

  of α,β-unsaturated aldehydes, amines, and enaminones proceeded smoothly to give 1,3,4-trisubstituted 1,4-dihydropyridines in aqueous DMF. Moreover, the unexpected regioselective formation of 1,2-dihydropyridines has been observed for the first time in such an approach. On the basis of a systematic study, the novel regioselectivity could be assigned both to steric and electronic effects originating from

  α，β-不饱和醛，胺和烯胺酮的三组分顺序反应平稳进行，得到在DMF水溶液中的1,3,4-三取代的1,4-二氢吡啶。此外，在这种方法中首次观察到了1，2-二氢吡啶的意外的区域选择性形成。在系统研究的基础上，可以将新的区域选择性分配给源自胺配偶体的空间和电子效应。
• 10.1021/acs.joc.4c00456
  作者：Xie, Yunhua、Zhang, Zhilai、Zhang, Biao、He, Nengqin、Peng, Menglin、Song, Siyu、Wang, Baoqu、Yu, Fuchao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00456

  日期：——

  An oxidative free-radical C(sp2)–H bond chlorination strategy of enaminones has been developed by using LiCl as a chlorinating reagent and K2S2O8 as an oxidant. This transformation provides a new and straightforward synthetic methodology to afford highly functionalized α-chlorinated enaminones with a Z-configuration in good to excellent yields.

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。