4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 23855-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 4-p-methoxyphenyl-3-methylfurazan 2-oxide；4-(4-methoxyphenyl)-3-methylfuroxan；4-<4-Methoxy-phenyl>-3-methyl-furoxan；3-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-furazan 5-oxide；4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-furazan-2-oxide；4-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-furazan-2-oxid；Methyl-(4-methoxy-phenyl)-furoxan；4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 23855-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: WVGWDOOPRDBPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 calcium carbonate 、 三甲氧基磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (4-(4-hydroxyphenyl)furazan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline solution 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 329, p. 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-oxides and related compounds. Part XXXVI. Isomerism in the oxadiazole series
  作者：A. J. Boulton、P. Hadjimihalakis、A. R. Katritzky、A. Majid Hamid

  DOI：10.1039/j39690001901

  日期：——

  The structures of the dimerisation products of p-chlorobenzonitrile oxide have been established. Products derived from anethole by the action of nitrous acid are shown to be the isomeric furoxans and the equilibration of these isomers is described.

  已经建立了对氯苄腈氧化物的二聚产物的结构。通过亚硝酸作用从茴香脑中衍生的产物显示为异构的呋喃烷，并描述了这些异构体的平衡。
• Wieland; Semper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 358, p. 44
  作者：Wieland、Semper

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of furoxan derivatives: DABCO-mediated cascade sulfonylation/cyclization reaction of α-nitro-ketoximes
  作者：Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Jian Zuo、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.031

  日期：2015.3

  A convenient and efficient method for the synthesis of furoxan derivatives from alpha-nitro-ketoximes and sulfonyl chlorides is reported. A wide variety of furoxan derivatives were smoothly obtained in good yields via a DABCO-mediated cascade sulfonylation/cyclization process under mild conditions. The usefulness of this method was also demonstrated by the conversions of the furoxan products into other promising compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boeris, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 II, p. 181,185
  作者：Boeris

  DOI：——

  日期：——
• Wieland, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3021
  作者：Wieland

  DOI：——

  日期：——