2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-yl nitrate | 154812-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-yl nitrate
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl nitrate
• CAS: 154812-77-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₆Si
• 分子量: 349.5
• InChiKey: KKRYCGLIJIRZEW-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-yl nitrate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-<(4R,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 咪唑 、 硝酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-<(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propan-2-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical control in cyclisation to bicyclic dioxolanes
  作者：Michael J. Begley、Rodney J. Fletcher、John A. Murphy、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c39930001723

  日期：——

  Fragmentation of nitrate esters to yield dioxolanyl radicals has been followed by stereoselective cyclisation to bicyclic dioxolanes.

  硝酸酯断裂产生二氧戊环自由基，然后立体选择性环化成双环二氧戊环。
• Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294
  作者：Batsanov, Andrei S.、Begley, Michael J.、Fletcher, Rodney J.、Murphy, John A.、Sherburn, Michael S.

  DOI：——

  日期：——