2-<<(4R,5S)-5-<3-(methoxycarbonyl)propenoyloxymethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>>propan-2-yl nitrate | 154812-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<<(4R,5S)-5-<3-(methoxycarbonyl)propenoyloxymethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>>propan-2-yl nitrate
• 英文别名: 4-O-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrooxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 154812-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: PHMOMAHGSNQWAO-IUPBQIPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(4R,5S)-5-<3-(methoxycarbonyl)propenoyloxymethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>>propan-2-yl nitrate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以39%的产率得到methyl 2-<(3aS,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-dioxolo<4,5-c>pyran-7-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in cyclisation to bicyclic dioxolanes

  摘要：

  硝酸酯断裂产生二氧戊环自由基，然后立体选择性环化成双环二氧戊环。

  DOI：

  10.1039/c39930001723
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-methyl 2,2-dimethyl-5-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 2-<<(4R,5S)-5-<3-(methoxycarbonyl)propenoyloxymethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>>propan-2-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Batsanov, Andrei S.; Begley, Michael J.; Fletcher, Rodney J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1281 - 1294
  作者：Batsanov, Andrei S.、Begley, Michael J.、Fletcher, Rodney J.、Murphy, John A.、Sherburn, Michael S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control in cyclisation to bicyclic dioxolanes
  作者：Michael J. Begley、Rodney J. Fletcher、John A. Murphy、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c39930001723

  日期：——

  Fragmentation of nitrate esters to yield dioxolanyl radicals has been followed by stereoselective cyclisation to bicyclic dioxolanes.

  硝酸酯断裂产生二氧戊环自由基，然后立体选择性环化成双环二氧戊环。