2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose | 48229-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 48229-09-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-KQZFZZGISA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50W X-8 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 358.2h， 生成 (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-(苯基甲基)-6-O-(三苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃半乳糖苷 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  The influence of reactant structure and solvent on galactoside syntheses from galactosyl sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83467-9

文献信息

• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Novel Regioselective Glycosylations for the Convergent and Chemoselective Assembly of Oligosaccharides
  作者：Geert-Jan Boons、Tong Zhu

  DOI：10.1055/s-1997-5767

  日期：1997.7

  A novel convergent chemoselective glycosylation methodology based on differences in reactivity between hydroxyl groups of a glycosyl donor and an acceptor was established. A series of di- and trisaccharides were synthesized in good to excellent yields which can be employed as acceptors in a subsequent glycosylation without the need to perform protecting group interconversions. The effectiveness of this methodology has been demonstrated in a highly convergent one-pot multi-step glycosylation yielding 1-4 and 1-6 linked tetra- and hexasaccharide.

  根据糖基供体和受体羟基之间反应性的差异，建立了一种新的聚合化学选择糖基化方法。该方法合成了一系列二糖和三糖，产量从良好到极佳，在随后的糖基化过程中可用作受体，而无需进行保护基相互转化。这种方法的有效性已在高度收敛的单锅多步糖基化过程中得到证实，并产生了 1-4 和 1-6 连接的四糖和六糖。
• Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10588962B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及一类基于碳水化合物的新型疫苗的合成和生物评估领域。这种新型疫苗由多模块结构组成，可将疫苗应用于各种病原体。这种方法可以制备出针对所有表达免疫原性碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质共轭，共轭疫苗的热稳定性特别好。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• POLYSACCHARIDE ANTIGEN-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2827899B1

  公开（公告）日：2015-08-05