3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇 | 77889-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 中文名称: 3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-phenoxy-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 77889-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MZIIJPYYFBYING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 β-苯基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Makula,D., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 5234 - 5236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Wilke, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 78,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• pH-Mediated Selective Synthesis of N-Allylic Alkylation or N-Alkylation Amines with Allylic Alcohols via an Iridium Catalyst in Water
  作者：Nianhua Luo、Yuhong Zhong、Hongling Shui、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01930

  日期：2021.11.5

  Amination of allylic alcohols is an effective approach in the facile synthesis of N-allylic alkylation or N-alkylation amines. Recently, a series of catalysts were devised to push forward this transformation. However, current synthetic methods are typically limited to achieve either N-allylic alkylation or N-alkylation products via a certain catalyst. In this article, a pH-mediated selective synthesis of N-allylic

  烯丙醇的胺化是一种简便合成N-烯丙基烷基化或N-烷基化胺的有效方法。最近，设计了一系列催化剂来推动这一转变。然而，目前的合成方法通常仅限于通过某种催化剂获得N-烯丙基烷基化或N-烷基化产物。在本文中，揭示了通过铱催化剂以水作为环境友好溶剂，选择性合成N-烯丙基烷基化或N-烷基化胺与烯丙基醇，从而实现N-烯丙基烷基化和N-烷基化产物的高产率。此外，具有低催化剂负载的克级实验提供了获得用于合成抗真菌药物萘替芬的独特入口的潜力。