(E/Z)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate | 854884-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: β-phenoxy-cinnamic acid ethyl ester；β-Phenoxy-zimtsaeure-aethylester；Ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate；ethyl 3-phenoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 854884-22-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RQEYFUZHFVSQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Wilke, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 78,83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 苯丙炔酸乙酯 生成 (E/Z)-ethyl 3-phenoxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann; Beddow, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling and Annulation: An Efficient Approach to Construct Polysubstituted Benzofurans
  作者：Xingwei Guo、Rong Yu、Haijun Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja907568j

  日期：2009.12.2

  isotopic effect indicated that aromatic C-H bond cleavage is not involved in the rate-determining steps of the present transformation. Moreover, the results clearly demonstrate that the dichotomous catalytic behavior of the iron catalyst, which is transition-metal catalyst in the oxidative coupling step and Lewis acid in the condensation step. The possible intermediate 5 was synthesized and converted

  FeCl(3) x 6 H(2)O 和二叔丁基过氧化物的组合为从简单酚 1 和 β-酮酯 2 的反应构建多取代苯并呋喃 3 提供了一种新颖有效的方法，它们是预计会在著名的 Pechmann 缩合中产生香豆素。多种酚类与 β-酮酯反应，以中等至极好的收率提供一系列苯并呋喃产品。产品 3k 的 X 射线分子结构证明了区域特异性环化。FeCl(3) 的水合物对于实现当前的转变至关重要。动力学同位素效应 (KIE) 实验通过竞争实验进行，显示 ak(H)/k(D) = 1.0 +/- 0.1。动力学同位素效应表明芳族 CH 键的裂解不参与本转化的速率决定步骤。此外，结果清楚地证明了铁催化剂的二分催化行为，铁催化剂在氧化偶联步骤中是过渡金属催化剂，在缩合步骤中是路易斯酸。在反应条件下合成可能的中间体5并转化为所需的苯并呋喃3a。提出了形成苯并呋喃 3 的初步机制。在反应条件下合成可能的中间体5并转化
• Bogert; Marcus, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 97
  作者：Bogert、Marcus

  DOI：——

  日期：——