methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 4419-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl-(O⁴-benzyl-O²,O³-dimethyl-α-L-rhamnopyranoside)；Methyl-(O⁴-benzyl-O²,O³-dimethyl-α-L-rhamnopyranosid)
• CAS: 4419-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: CVJKSVAXGCXJRO-RBRCJPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni/Zr 介导的还原酮偶联实现 (−)-Irijimaside A 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯糖苷 (-)-irijimaside A 的全合成。合成的关键是通过镍/二茂锆介导的一锅还原酮偶联实现聚合片段组装。在合成的最后阶段，Stille 偶联和糖基化导致了 (−)-irijimaside A 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01367
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(O4-benzyl-β-L-rhamnopyranoside) 在 盐酸 、 alkaline solution 、 丙酮 作用下， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Schmidt et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 579,580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An n.m.r. and conformational analysis of the terminal trisaccharide from the serologically active glycolipid of Mycobacterium leprae in different solvents
  作者：Klaus Bock、Torsten Hvidt、J. Marino-Albernas、Vincente Verez-Bencomo

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84180-3

  日期：1990.4

  spectra of allyl 2-O-[4-O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-alpha-L -rhamnopyranosyl]-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (3), a glycoside of the terminal trisaccharide found in the phenolic glycolipid I from Mycobacterium leprae, and those of the two component disaccharides, allyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O- methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (1) and allyl 2-O-(2

  烯丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L的1H-和13C-nmr光谱-鼠李糖吡喃糖基] -3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3），一种来自麻风分枝杆菌的酚类糖脂I中发现的末端三糖的糖苷，以及两种成分的二糖烯丙基4-O-（3 ，6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（1）和烯丙基2-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖基）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（2）已通过1D和2D技术完全指定。通过化学位移和nOe研究确定的优选构象在D2O，CD3OD和CDCl3中不同。3的优选构型与硬球外消旋（HSEA）计算的结果一致。
• Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 499 - 500
  作者：Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• A modified synthesis and serological evaluation of neoglycoproteins containing the natural disaccharide of PGL-I from Mycobacterium leprae
  作者：Jian Zhang、Delphi Chatterjee、Patrick J. Brennan、John S. Spencer、Avraham Liav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.072

  日期：2010.6

  In order to generate substantial amounts of neoglycoconjugate needed for commercialization of diagnostic kits and high-throughput detection of leprosy, we developed a facile and high-yield synthesis of the corresponding disaccharide. Herein, the non-reducing disaccharide segment of phenolic glycolipid I from Mycobacterium leprae, O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1 -> 4)-O-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose was synthesized by an improved procedure. The disaccharide was efficiently conjugated to bovine/human serum albumin, via acyl-azide intermediate, to form natural disaccharide-BSA/HSA neo-glycoproteins that showed a high activity in serodiagnosis of leprosy. The disaccharide incorporated into the proteins was accurately measured by MALDI-TOF mass spectrometry. The serological activities of the neoglycoproteins against pooled human lepromatous leprosy sera were measured by ELISA and they were detectable at picogram amounts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.