1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranose | 121423-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-L-rhamnopyranose；[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-acetyloxy-4,5-dimethoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 121423-37-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: FPUPRFPLRZRQTK-UOAXWKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranose 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl O-(2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzoyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2

文献信息

• A modified synthesis and serological evaluation of neoglycoproteins containing the natural disaccharide of PGL-I from Mycobacterium leprae
  作者：Jian Zhang、Delphi Chatterjee、Patrick J. Brennan、John S. Spencer、Avraham Liav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.072

  日期：2010.6

  In order to generate substantial amounts of neoglycoconjugate needed for commercialization of diagnostic kits and high-throughput detection of leprosy, we developed a facile and high-yield synthesis of the corresponding disaccharide. Herein, the non-reducing disaccharide segment of phenolic glycolipid I from Mycobacterium leprae, O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1 -> 4)-O-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose was synthesized by an improved procedure. The disaccharide was efficiently conjugated to bovine/human serum albumin, via acyl-azide intermediate, to form natural disaccharide-BSA/HSA neo-glycoproteins that showed a high activity in serodiagnosis of leprosy. The disaccharide incorporated into the proteins was accurately measured by MALDI-TOF mass spectrometry. The serological activities of the neoglycoproteins against pooled human lepromatous leprosy sera were measured by ELISA and they were detectable at picogram amounts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.