| 87-52-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 87-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: JGJKQKZJJFVKIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C (lit.)
• 沸点：
  295.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0715 (rough estimate)
• 闪点：
  167 °C
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• LogP：
  2.177 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NL7525000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

生物活性 Gramine (Donaxine) 是从巨型芦苇中分离出的天然吲哚生物碱，是一种活性脂联素受体（AdipoR）激动剂。其对AdipoR2和AdipoR1的IC50分别为3.2 µM和4.2 µM。此外，禾胺也是人和小鼠β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂。

靶点

• IC50: 3.2 µM (AdipoR2), 4.2 µM (AdipoR1)

体外研究 Gramine 是一种活性脂联素受体（AdipoR）激动剂，IC50值分别为 AdipoR2 和 AdipoR1 的 3.2 µM 和 4.2 µM。Gramine 同时也可能是β2-AR 激动剂。 Gramine 在20 µM至1.2 nM 范围内剂量依赖性地抑制AdipoR1/adipoR2阳性癌细胞系（MDA-MB-231和 MCF-7 细胞）的生长，IC50值分别为9.6±0.9 µM 和 0.1±0.1 µM。

化学性质 Gramine 为叶片状或针状结晶。熔点为138-139℃，溶于醇、醚和氯仿，微溶于冷丙酮，几乎不溶于水和石油醚。

用途 该品是合成色氨酸的中间体，并可用于制备多巴胺D2受体对抗剂、抗疟疾药物、5-吲哚基-曼尼希碱、增殖抑制剂、人类肥大细胞胃促胰酶抑制剂、DL-色氨酸、潜在的十字花科植物抗毒素芸苔素宁解毒作用抑制剂、3-乙烯基吲哚、血清素5-HT6受体配体模板剂和选择性蛋白质激酶Cδ(PKCδ)负调节物。

生产方法 Gramine 由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷却至-5℃，加入冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下，逐步加入甲醛和吲哚，在30-40℃下反应8小时后，冷却至5℃，用40%氢氧化钠调节pH值至1，结晶析出。过滤、水洗、干燥粗品，并用丙酮加热溶解后冷却析晶，最终获得成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 dimethyl nitroxide 生成
  参考文献：
  名称：

  Tkac, A.; Omelka, L.; Schulz, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 71 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tkac, A.; Omelka, L.; Schulz, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 71 - 80
  作者：Tkac, A.、Omelka, L.、Schulz, M.、Moegel, L.

  DOI：——

  日期：——