N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide | 116837-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanamide
• CAS: 116837-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: TWCJYISZYIHAET-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide 在 劳森试剂 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.91h， 生成 (R)-2-benzyl-2,N-dimethyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-2H-azirin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j

文献信息

• Efficient resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine by Candida antarctica lipase B in ionic liquids
  作者：Bin Wang、Chao Zhang、Qinting He、Hengfei Qin、Guobin Liang、Weiqiao Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.01.026

  日期：2018.4

  The resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine ((R,S)-NEA) by Candida antarctica lipase B (CALB) in ionic liquids (ILs) containing 1-alkyl-3-methylimidazolium cations ([Cnmim]+) and [Tf2N]−, [BF4]−, and [PF6]− anions was investigated. When the alkyl chain on the cation contained less than six carbons, the lipase activity corresponded with the hydrophobicity of the ILs, but further increase in the

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）在含有1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的离子液体（ILs）中对（R，S）-1-（1-萘基）乙胺（（R，S）-NEA）的拆分（研究了[C n mim] +，[Tf 2 N] -，[BF 4 ] -和[PF 6 ] -阴离子。当阳离子上的烷基链包含少于六个碳时，脂肪酶活性与IL的疏水性相对应，但是链长的进一步增加抑制了酶活性。酶活性根据阴离子而降低，其中[Tf 2 N] - > [PF 6 ] -  > [BF 4 ] -。确定了酰基供体，pH，温度，水活度和底物浓度对分离度的影响。在最佳条件下，（R，S）-NEA的转化率和（R）-正辛基酰基-NEA的对映体过量分别为49.3％和99.2％。研究了CALB在[C 6 mim] [Tf 2 N]中对（R，S）-NEA的拆分动力学，并选择了具有两个底物抑制模型的乒乓机制。拟合结果的动力学参数如下：（的米氏常数- [R ，S）-NEA